General and Modular Synthesis of Isomeric 5-Substituted Pyridin-2-yl and 6-Substituted Pyridin-3-yl C-Ribonucleosides Bearing Diverse Alkyl, Aryl, Hetaryl, Amino, Carbamoyl, and Hydroxy Groups
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F11%3A00364189" target="_blank" >RIV/61388963:_____/11:00364189 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/jo200949c" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/jo200949c</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/jo200949c" target="_blank" >10.1021/jo200949c</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
General and Modular Synthesis of Isomeric 5-Substituted Pyridin-2-yl and 6-Substituted Pyridin-3-yl C-Ribonucleosides Bearing Diverse Alkyl, Aryl, Hetaryl, Amino, Carbamoyl, and Hydroxy Groups
Popis výsledku v původním jazyce
A general modular and practical methodology for preparation of diverse 5-substituted pyridin-2-yl and 6-substituted pyridin-3-yl C-ribonucleosides was developed. Regioselective lithiation of 2,5-dibromopyridine proceeded at the position 5- or 2- depending on the solvent and the resulting bromopyridyl lithium species underwent additions to protected ribonolactone and further transformations to hemiketals that were diastereoselectively reduced to give either 5-bromopyridine-2-yl or 6-bromopyridine-3-yl silyl-protected C-ribonucleosides. These intermediates were then subjected to a series of cross-coupling reactions, aminations, aminocarbonylations and hydroxylations to give a series of protected 1beta-(5-alkyl-, 5-aryl-, 5-amino- 5-carbamoyl and 5-hydroxypyridin-2-yl)-C-ribonucleosides and beta-(6-alkyl-, 6-aryl-, 6-amino- 6-carbamoyl and 6-hydroxypyridin-3-yl)-C-ribonucleosides. Deprotection of silylated nucleosides by Et3N.3HF, TBAF or TFA gave a series of free C-nucleosides.
Název v anglickém jazyce
General and Modular Synthesis of Isomeric 5-Substituted Pyridin-2-yl and 6-Substituted Pyridin-3-yl C-Ribonucleosides Bearing Diverse Alkyl, Aryl, Hetaryl, Amino, Carbamoyl, and Hydroxy Groups
Popis výsledku anglicky
A general modular and practical methodology for preparation of diverse 5-substituted pyridin-2-yl and 6-substituted pyridin-3-yl C-ribonucleosides was developed. Regioselective lithiation of 2,5-dibromopyridine proceeded at the position 5- or 2- depending on the solvent and the resulting bromopyridyl lithium species underwent additions to protected ribonolactone and further transformations to hemiketals that were diastereoselectively reduced to give either 5-bromopyridine-2-yl or 6-bromopyridine-3-yl silyl-protected C-ribonucleosides. These intermediates were then subjected to a series of cross-coupling reactions, aminations, aminocarbonylations and hydroxylations to give a series of protected 1beta-(5-alkyl-, 5-aryl-, 5-amino- 5-carbamoyl and 5-hydroxypyridin-2-yl)-C-ribonucleosides and beta-(6-alkyl-, 6-aryl-, 6-amino- 6-carbamoyl and 6-hydroxypyridin-3-yl)-C-ribonucleosides. Deprotection of silylated nucleosides by Et3N.3HF, TBAF or TFA gave a series of free C-nucleosides.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Ostatní
Rok uplatnění
2011
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of Organic Chemistry
ISSN
0022-3263
e-ISSN
—
Svazek periodika
76
Číslo periodika v rámci svazku
16
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
17
Strana od-do
6619-6635
Kód UT WoS článku
000293759000016
EID výsledku v databázi Scopus
—