Vše

Co hledáte?

Vše
Projekty
Výsledky výzkumu
Subjekty

Rychlé hledání

  • Projekty podpořené TA ČR
  • Významné projekty
  • Projekty s nejvyšší státní podporou
  • Aktuálně běžící projekty

Chytré vyhledávání

  • Takto najdu konkrétní +slovo
  • Takto z výsledků -slovo zcela vynechám
  • “Takto můžu najít celou frázi”

General and Modular Synthesis of Isomeric 5-Substituted Pyridin-2-yl and 6-Substituted Pyridin-3-yl C-Ribonucleosides Bearing Diverse Alkyl, Aryl, Hetaryl, Amino, Carbamoyl, and Hydroxy Groups

Identifikátory výsledku

  • Kód výsledku v IS VaVaI

    <a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F11%3A00364189" target="_blank" >RIV/61388963:_____/11:00364189 - isvavai.cz</a>

  • Výsledek na webu

    <a href="http://dx.doi.org/10.1021/jo200949c" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/jo200949c</a>

  • DOI - Digital Object Identifier

    <a href="http://dx.doi.org/10.1021/jo200949c" target="_blank" >10.1021/jo200949c</a>

Alternativní jazyky

  • Jazyk výsledku

    angličtina

  • Název v původním jazyce

    General and Modular Synthesis of Isomeric 5-Substituted Pyridin-2-yl and 6-Substituted Pyridin-3-yl C-Ribonucleosides Bearing Diverse Alkyl, Aryl, Hetaryl, Amino, Carbamoyl, and Hydroxy Groups

  • Popis výsledku v původním jazyce

    A general modular and practical methodology for preparation of diverse 5-substituted pyridin-2-yl and 6-substituted pyridin-3-yl C-ribonucleosides was developed. Regioselective lithiation of 2,5-dibromopyridine proceeded at the position 5- or 2- depending on the solvent and the resulting bromopyridyl lithium species underwent additions to protected ribonolactone and further transformations to hemiketals that were diastereoselectively reduced to give either 5-bromopyridine-2-yl or 6-bromopyridine-3-yl silyl-protected C-ribonucleosides. These intermediates were then subjected to a series of cross-coupling reactions, aminations, aminocarbonylations and hydroxylations to give a series of protected 1beta-(5-alkyl-, 5-aryl-, 5-amino- 5-carbamoyl and 5-hydroxypyridin-2-yl)-C-ribonucleosides and beta-(6-alkyl-, 6-aryl-, 6-amino- 6-carbamoyl and 6-hydroxypyridin-3-yl)-C-ribonucleosides. Deprotection of silylated nucleosides by Et3N.3HF, TBAF or TFA gave a series of free C-nucleosides.

  • Název v anglickém jazyce

    General and Modular Synthesis of Isomeric 5-Substituted Pyridin-2-yl and 6-Substituted Pyridin-3-yl C-Ribonucleosides Bearing Diverse Alkyl, Aryl, Hetaryl, Amino, Carbamoyl, and Hydroxy Groups

  • Popis výsledku anglicky

    A general modular and practical methodology for preparation of diverse 5-substituted pyridin-2-yl and 6-substituted pyridin-3-yl C-ribonucleosides was developed. Regioselective lithiation of 2,5-dibromopyridine proceeded at the position 5- or 2- depending on the solvent and the resulting bromopyridyl lithium species underwent additions to protected ribonolactone and further transformations to hemiketals that were diastereoselectively reduced to give either 5-bromopyridine-2-yl or 6-bromopyridine-3-yl silyl-protected C-ribonucleosides. These intermediates were then subjected to a series of cross-coupling reactions, aminations, aminocarbonylations and hydroxylations to give a series of protected 1beta-(5-alkyl-, 5-aryl-, 5-amino- 5-carbamoyl and 5-hydroxypyridin-2-yl)-C-ribonucleosides and beta-(6-alkyl-, 6-aryl-, 6-amino- 6-carbamoyl and 6-hydroxypyridin-3-yl)-C-ribonucleosides. Deprotection of silylated nucleosides by Et3N.3HF, TBAF or TFA gave a series of free C-nucleosides.

Klasifikace

  • Druh

    J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

  • CEP obor

    CC - Organická chemie

  • OECD FORD obor

Návaznosti výsledku

  • Projekt

    Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

  • Návaznosti

    P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Ostatní

  • Rok uplatnění

    2011

  • Kód důvěrnosti údajů

    S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Údaje specifické pro druh výsledku

  • Název periodika

    Journal of Organic Chemistry

  • ISSN

    0022-3263

  • e-ISSN

  • Svazek periodika

    76

  • Číslo periodika v rámci svazku

    16

  • Stát vydavatele periodika

    US - Spojené státy americké

  • Počet stran výsledku

    17

  • Strana od-do

    6619-6635

  • Kód UT WoS článku

    000293759000016

  • EID výsledku v databázi Scopus