2,2'-dibrom-1,1'-biindan: příprava, reakce a teoretická studie.

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F05%3A00013978" target="_blank" >RIV/60461373:22310/05:00013978 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

čeština

Název v původním jazyce

2,2'-dibrom-1,1'-biindan: příprava, reakce a teoretická studie.

Popis výsledku v původním jazyce

C2-symetrické heterosloučeniny patří mezi perspektivní chirální činidla a ligandy. Klíčovým krokem pro jejich přípravu je regio- a stereoselektivní hydroborace cyklických dienů1,2.Reakcí 3,3'-biindenu s thexylboranem a následným oxidativním zpracováním reakční směsi vzniká přednostně racemický (1R*,1'R*,2R*,2'R*)-1,1'-biindan-2,2'-diol I. Jeho bromace směsí trifenylfosfin-tetrabrommethan poskytla racemický (1R*,1'R*,2S*,2'S*)-2,2'-dibrom-1,1'-biindan II jako hlavní stereoisomer v přijatelném výtěžku. Bromace odpovídajícího mesylátu III NaBr v DMF byla neúspěšná. Vzniklý racemický dibromid II byl transformován na odpovídající bifunkční Grignardovo činidlo a reagován se sérií bifunkčních elektrofilů na C2-symetrické heteracyklopentany V, zatímco mesylátIII poskytl diheterosloučeniny IV.

Název v anglickém jazyce

2,2'-dibromo-1,1'-biindane: preparation, reactions and theoretical study.

Popis výsledku anglicky

C2-symmetric hetero compound belong to perspective chiral reagents and ligands. The key step in their preparation is regio- and stereoselective hydroboration of cyclic dienes. By the reaction of 3,3'-biindene with thexylborane and subsequent oxidative work-up of the reaction mixture, racemic (1R*,1'R*,2R*,2'R*)-1,1'-biindan-2,2'-diol I was formed preferentially. Its bromination with the triphenylphospine-tetrabromomethane mixture afforded racemic (1R*,1'R*,2S*,2'S*)-2,2'-dibrom-1,1'-biindane II as the main stereoisomer in an acceptable yield. Bromination of the corresponding mesylated with NaBr in DMF was unsuccessful. Racemic dibromide II formed was transformed to the corresponding bifunctional Grignard reagent and reacted with a series of bifunctional electrophiles to C2-symmetric heterocyclopentanes V, whereas mesylate III afforded diheterocompounds IV.

Druh

O - Ostatní výsledky

CEP obor

CI - Průmyslová chemie a chemické inženýrství

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA203%2F03%2F0496" target="_blank" >GA203/03/0496: Chirální 7-bora- a 7-silabicyklo[6.3.0.0]undekany a jejich benzoanalogy. Syntézy a aplikace</a><br>

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2005

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů