Highly Efficient and Broad-Scope Protocol for the Preparation of 7-Substituted 6-Halopurines via N9-Boc-Protected 7,8-Dihydropurines
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F12%3A43892738" target="_blank" >RIV/60461373:22310/12:43892738 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1055/s-0031-1290068" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1055/s-0031-1290068</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1055/s-0031-1290068" target="_blank" >10.1055/s-0031-1290068</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Highly Efficient and Broad-Scope Protocol for the Preparation of 7-Substituted 6-Halopurines via N9-Boc-Protected 7,8-Dihydropurines
Popis výsledku v původním jazyce
9-Boc-6-chloropurine, which can be obtained in high yield, is nearly quantitatively reduced with the THF?BH3 complex. The obtained 9-Boc-7,8-dihydropurine derivative is more stable compared to the corresponding 9-tritylpurine and can be smoothly N7-alkylated, acylated, or it can serve as an N-nucleophile in conjugate additions. Deprotection with trifluoroacetic acid followed by MnO2 oxidation affords the N7-substituted purines in high yields. The whole sequence of alkylation, deprotection, and oxidationcan be done with crude intermediates using chromatography only for the purification of the final N7-substituted purine.
Název v anglickém jazyce
Highly Efficient and Broad-Scope Protocol for the Preparation of 7-Substituted 6-Halopurines via N9-Boc-Protected 7,8-Dihydropurines
Popis výsledku anglicky
9-Boc-6-chloropurine, which can be obtained in high yield, is nearly quantitatively reduced with the THF?BH3 complex. The obtained 9-Boc-7,8-dihydropurine derivative is more stable compared to the corresponding 9-tritylpurine and can be smoothly N7-alkylated, acylated, or it can serve as an N-nucleophile in conjugate additions. Deprotection with trifluoroacetic acid followed by MnO2 oxidation affords the N7-substituted purines in high yields. The whole sequence of alkylation, deprotection, and oxidationcan be done with crude intermediates using chromatography only for the purification of the final N7-substituted purine.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach
Ostatní
Rok uplatnění
2012
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Synthesis
ISSN
0039-7881
e-ISSN
—
Svazek periodika
44
Číslo periodika v rámci svazku
4
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
8
Strana od-do
610-618
Kód UT WoS článku
—
EID výsledku v databázi Scopus
—