Photocatalytic Systems with Flavinium Salts: From Photolyase Models to Synthetic Tool for Cyclobutane Ring Opening
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F16%3A43902794" target="_blank" >RIV/60461373:22310/16:43902794 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b01743" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b01743</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b01743" target="_blank" >10.1021/acs.orglett.6b01743</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Photocatalytic Systems with Flavinium Salts: From Photolyase Models to Synthetic Tool for Cyclobutane Ring Opening
Popis výsledku v původním jazyce
Two new photocatalytic systems based on flavinium species formed in situ by protonation of riboflavin-tetraacetate (1) with triflic acid or prepared in advance via alloxazine quaternization are presented as effective tools for oxidative cyclobutane ring [2 + 2] cycloreversion using visible light. The system with 1,3-dimethyl-8-trifluoromethylalloxazinium perchlorate (2c) was found to be superior allowing an acid-free mild procedure, which results in the opening of cyclobutanes with high oxidation potential (up to 2.14 V) and/or with sensitive groups (e.g., furan) without side reactions.
Název v anglickém jazyce
Photocatalytic Systems with Flavinium Salts: From Photolyase Models to Synthetic Tool for Cyclobutane Ring Opening
Popis výsledku anglicky
Two new photocatalytic systems based on flavinium species formed in situ by protonation of riboflavin-tetraacetate (1) with triflic acid or prepared in advance via alloxazine quaternization are presented as effective tools for oxidative cyclobutane ring [2 + 2] cycloreversion using visible light. The system with 1,3-dimethyl-8-trifluoromethylalloxazinium perchlorate (2c) was found to be superior allowing an acid-free mild procedure, which results in the opening of cyclobutanes with high oxidation potential (up to 2.14 V) and/or with sensitive groups (e.g., furan) without side reactions.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA14-09190S" target="_blank" >GA14-09190S: Fotoorganokatalytická metateze: [2+2] cykloadice alkenů a štěpení cyklobutanového kruhu s využitím flavinů a viditelného světla</a><br>
Návaznosti
S - Specificky vyzkum na vysokych skolach
Ostatní
Rok uplatnění
2016
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Organic Letters
ISSN
1523-7060
e-ISSN
—
Svazek periodika
18
Číslo periodika v rámci svazku
15
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
4
Strana od-do
3710-3713
Kód UT WoS článku
000381236300051
EID výsledku v databázi Scopus
—