Vše

Co hledáte?

Vše
Projekty
Výsledky výzkumu
Subjekty

Rychlé hledání

  • Projekty podpořené TA ČR
  • Významné projekty
  • Projekty s nejvyšší státní podporou
  • Aktuálně běžící projekty

Chytré vyhledávání

  • Takto najdu konkrétní +slovo
  • Takto z výsledků -slovo zcela vynechám
  • “Takto můžu najít celou frázi”

Generation of Cryptophanes in Water by Disulfide Bridge Formation

Identifikátory výsledku

  • Kód výsledku v IS VaVaI

    <a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F17%3A43914899" target="_blank" >RIV/60461373:22310/17:43914899 - isvavai.cz</a>

  • Výsledek na webu

    <a href="https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/ejoc.201700537" target="_blank" >https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/ejoc.201700537</a>

  • DOI - Digital Object Identifier

    <a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201700537" target="_blank" >10.1002/ejoc.201700537</a>

Alternativní jazyky

  • Jazyk výsledku

    angličtina

  • Název v původním jazyce

    Generation of Cryptophanes in Water by Disulfide Bridge Formation

  • Popis výsledku v původním jazyce

    Cryptophanes are receptors consisting of two bridging concave cyclotribenzylene (CTB) subunits. The formation of cryptophanes in basic aqueous solutions (0.1 M MOD; M = Li, Na, K, and Cs) by disulfide bridge formation has been investigated. Two original CTBs, 1H(6) and 2H(6), derived from cyclotriphenolene through the introduction of mercaptomethyl and mercapto substituents, respectively, were synthesized. Cryptophane formation by slow oxygenation of 1(6-) was observed only in the presence of Me4N+ as template, which yielded the diastereomeric forms in a ratio of around 82:18. By contrast, the rigid CTB 2H(6) yielded a cryptophane stereoselectively without a template. Interestingly, air oxidation of a 1:1 mixture of 1(6-) and 2(6-) in the presence of Me4N+ (0.5-1 equiv./1(6-)) in 0.1 m LiOD led to the exclusive formation of the cryptophane complex [(1.1)(6-)superset of+NMe4], (2.2)(6-) being formed only in very minor amounts. No mixed species were detected in the reaction mixtures. The stabilities of the diastereomers of the protonated cryptophanes were calculated in the gas phase by DFT at the omega B97XD 6-311G(d,p) level of theory

  • Název v anglickém jazyce

    Generation of Cryptophanes in Water by Disulfide Bridge Formation

  • Popis výsledku anglicky

    Cryptophanes are receptors consisting of two bridging concave cyclotribenzylene (CTB) subunits. The formation of cryptophanes in basic aqueous solutions (0.1 M MOD; M = Li, Na, K, and Cs) by disulfide bridge formation has been investigated. Two original CTBs, 1H(6) and 2H(6), derived from cyclotriphenolene through the introduction of mercaptomethyl and mercapto substituents, respectively, were synthesized. Cryptophane formation by slow oxygenation of 1(6-) was observed only in the presence of Me4N+ as template, which yielded the diastereomeric forms in a ratio of around 82:18. By contrast, the rigid CTB 2H(6) yielded a cryptophane stereoselectively without a template. Interestingly, air oxidation of a 1:1 mixture of 1(6-) and 2(6-) in the presence of Me4N+ (0.5-1 equiv./1(6-)) in 0.1 m LiOD led to the exclusive formation of the cryptophane complex [(1.1)(6-)superset of+NMe4], (2.2)(6-) being formed only in very minor amounts. No mixed species were detected in the reaction mixtures. The stabilities of the diastereomers of the protonated cryptophanes were calculated in the gas phase by DFT at the omega B97XD 6-311G(d,p) level of theory

Klasifikace

  • Druh

    J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science

  • CEP obor

  • OECD FORD obor

    10401 - Organic chemistry

Návaznosti výsledku

  • Projekt

    <a href="/cs/project/7AMB14FR074" target="_blank" >7AMB14FR074: Design nových aniontových receptorů založených na využití dynamické kombinatorní chemie</a><br>

  • Návaznosti

    P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Ostatní

  • Rok uplatnění

    2017

  • Kód důvěrnosti údajů

    S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Údaje specifické pro druh výsledku

  • Název periodika

    European Journal of Organic Chemistry

  • ISSN

    1434-193X

  • e-ISSN

  • Svazek periodika

    2017

  • Číslo periodika v rámci svazku

    26

  • Stát vydavatele periodika

    DE - Spolková republika Německo

  • Počet stran výsledku

    17

  • Strana od-do

    3795-3811

  • Kód UT WoS článku

    000405130200008

  • EID výsledku v databázi Scopus

    2-s2.0-85024109767