Unclicking the Click: Metal-Assisted Mechanochemical Cycloreversion of Triazoles Is Possible
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F17%3A43917028" target="_blank" >RIV/60461373:22310/17:43917028 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/ange.201612507" target="_blank" >https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/ange.201612507</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/anie.201612507" target="_blank" >10.1002/anie.201612507</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Unclicking the Click: Metal-Assisted Mechanochemical Cycloreversion of Triazoles Is Possible
Popis výsledku v původním jazyce
The mechanochemical cycloreversion of 1,2,3-triazole compounds, which serve as unusually stable building blocks in materials and biomolecular chemistry as a result of mild "click chemistry", remains puzzling. We show that the hitherto discussed straight-forward retro-click mechanism of the 1,4-disubstituted isomer, even if Cu-I catalyzed, can be ruled out in view of more favorable activation free energies of destructive pathways. In stark contrast, the 1,5-regioiomer can undergo cycloreversion under rather mild mechanochemical conditions owing to its favorable response to the external force in conjunction with standard Ru-II catalysis.
Název v anglickém jazyce
Unclicking the Click: Metal-Assisted Mechanochemical Cycloreversion of Triazoles Is Possible
Popis výsledku anglicky
The mechanochemical cycloreversion of 1,2,3-triazole compounds, which serve as unusually stable building blocks in materials and biomolecular chemistry as a result of mild "click chemistry", remains puzzling. We show that the hitherto discussed straight-forward retro-click mechanism of the 1,4-disubstituted isomer, even if Cu-I catalyzed, can be ruled out in view of more favorable activation free energies of destructive pathways. In stark contrast, the 1,5-regioiomer can undergo cycloreversion under rather mild mechanochemical conditions owing to its favorable response to the external force in conjunction with standard Ru-II catalysis.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10403 - Physical chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2017
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Angewandte Chemie-International Edition
ISSN
1433-7851
e-ISSN
—
Svazek periodika
56
Číslo periodika v rámci svazku
27
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
5
Strana od-do
7745-7749
Kód UT WoS článku
000403839000006
EID výsledku v databázi Scopus
—