Nitrosobenzene: Reagent for the Mitsunobu Esterification Reaction
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F19%3A43919762" target="_blank" >RIV/60461373:22310/19:43919762 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/60461373:22810/19:43919762
Výsledek na webu
<a href="https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acsomega.8b03551" target="_blank" >https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acsomega.8b03551</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acsomega.8b03551" target="_blank" >10.1021/acsomega.8b03551</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Nitrosobenzene: Reagent for the Mitsunobu Esterification Reaction
Popis výsledku v původním jazyce
Nitrosobenzene has been demonstrated to participate in the Mitsunobu reaction in an analogous manner to dialkyl azodicarboxylates. The protocol using nitrosobenzene and triphenylphosphine (1:1) under mild conditions (0 degrees C) provides the ester derivatives of aliphatic and aromatic acids using various alcohols in moderate yield and with good enantioselectivity, giving the desired products predominantly with an inversion of configuration. The proposed mechanism, which is analogous to that observed using dialkyl azodicarboxylates, involves a nitrosobenzene-triphenylphosphine adduct and an alkoxytriphenylphosphonium ion and was supported by density functional theory calculations, P-31 NMR spectroscopy, and experiments conducted with isotopically labeled substrates.
Název v anglickém jazyce
Nitrosobenzene: Reagent for the Mitsunobu Esterification Reaction
Popis výsledku anglicky
Nitrosobenzene has been demonstrated to participate in the Mitsunobu reaction in an analogous manner to dialkyl azodicarboxylates. The protocol using nitrosobenzene and triphenylphosphine (1:1) under mild conditions (0 degrees C) provides the ester derivatives of aliphatic and aromatic acids using various alcohols in moderate yield and with good enantioselectivity, giving the desired products predominantly with an inversion of configuration. The proposed mechanism, which is analogous to that observed using dialkyl azodicarboxylates, involves a nitrosobenzene-triphenylphosphine adduct and an alkoxytriphenylphosphonium ion and was supported by density functional theory calculations, P-31 NMR spectroscopy, and experiments conducted with isotopically labeled substrates.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA16-09436S" target="_blank" >GA16-09436S: Fotokatalytická a organokatalytická Mitsunobuova reakce s využitím derivátů flavinů a viditelného světla</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2019
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
ACS Omega
ISSN
2470-1343
e-ISSN
—
Svazek periodika
4
Číslo periodika v rámci svazku
3
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
7
Strana od-do
5012-5018
Kód UT WoS článku
000462921900053
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85062785259