Chemistry of 2,14-Dithiacalix[4]arene: Alkylation and Conformational Behavior of Peralkylated Products
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F19%3A43919836" target="_blank" >RIV/60461373:22310/19:43919836 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/60461373:22810/19:43919836
Výsledek na webu
<a href="https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.9b01493" target="_blank" >https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.9b01493</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.9b01493" target="_blank" >10.1021/acs.joc.9b01493</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Chemistry of 2,14-Dithiacalix[4]arene: Alkylation and Conformational Behavior of Peralkylated Products
Popis výsledku v původním jazyce
2,14-Dithiacalix[4]arene, prepared on a multigram scale, was alkylated using the reaction conditions well known from the chemistry of classical calixarenes or thiacalixarenes to study the specific conformational preferences and dynamic behavior of the corresponding tetraalkylated derivatives. As proved by the combination of the X-ray crystallography and dynamic NMR techniques, the presence of mixed bridges (-CH2- and -S- groups) within the basic skeleton brings about considerable changes in the mutual ratios of the individual conformers compared to the parent macrocycles. Interestingly, certain conformers, hardly accessible for common calixarenes/thiacalixarenes (e.g., 1,2-alternates) are easily prepared in very good yields in the case of 2,14-dithiacalix[4]arene, which makes this mixed-bridge system attractive as molecular scaffold for supramolecular applications. Copyright © 2019 American Chemical Society.
Název v anglickém jazyce
Chemistry of 2,14-Dithiacalix[4]arene: Alkylation and Conformational Behavior of Peralkylated Products
Popis výsledku anglicky
2,14-Dithiacalix[4]arene, prepared on a multigram scale, was alkylated using the reaction conditions well known from the chemistry of classical calixarenes or thiacalixarenes to study the specific conformational preferences and dynamic behavior of the corresponding tetraalkylated derivatives. As proved by the combination of the X-ray crystallography and dynamic NMR techniques, the presence of mixed bridges (-CH2- and -S- groups) within the basic skeleton brings about considerable changes in the mutual ratios of the individual conformers compared to the parent macrocycles. Interestingly, certain conformers, hardly accessible for common calixarenes/thiacalixarenes (e.g., 1,2-alternates) are easily prepared in very good yields in the case of 2,14-dithiacalix[4]arene, which makes this mixed-bridge system attractive as molecular scaffold for supramolecular applications. Copyright © 2019 American Chemical Society.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA19-08273S" target="_blank" >GA19-08273S: Calixarenové deriváty se smíšenými můstky</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2019
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of Organic Chemistry
ISSN
0022-3263
e-ISSN
—
Svazek periodika
84
Číslo periodika v rámci svazku
18
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
9
Strana od-do
11572-11580
Kód UT WoS článku
000487576900019
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85072509140