Synthesis of 2,8-dithiacalix[4]arene based on fragment condensation
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F21%3A43923407" target="_blank" >RIV/60461373:22310/21:43923407 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/60461373:22810/21:43923407
Výsledek na webu
<a href="https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403921001088" target="_blank" >https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403921001088</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2021.152924" target="_blank" >10.1016/j.tetlet.2021.152924</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis of 2,8-dithiacalix[4]arene based on fragment condensation
Popis výsledku v původním jazyce
A simple synthesis of 2,8-dithiacalix[4]arene 6 comprising two types of bridges (-CH2- and -S-) within a basic macrocyclic skeleton is reported. By optimizing the method we were able to replace 4 steps of the original stepwise procedure with one step in >50% yield, allowing multigram synthesis of the macrocycle. As documented by the H-1 NMR study, the presence of a mixed-bridge system enables direct observation of the so-called flip-flop rearrangement of the hydrogen bond array on the lower rim of the macrocycle. Moreover, the preliminary results showed quite unusual conformational outcomes for the alkylation reactions. The structure of the alkylated macrocycle was confirmed by single crystal X-ray analysis.
Název v anglickém jazyce
Synthesis of 2,8-dithiacalix[4]arene based on fragment condensation
Popis výsledku anglicky
A simple synthesis of 2,8-dithiacalix[4]arene 6 comprising two types of bridges (-CH2- and -S-) within a basic macrocyclic skeleton is reported. By optimizing the method we were able to replace 4 steps of the original stepwise procedure with one step in >50% yield, allowing multigram synthesis of the macrocycle. As documented by the H-1 NMR study, the presence of a mixed-bridge system enables direct observation of the so-called flip-flop rearrangement of the hydrogen bond array on the lower rim of the macrocycle. Moreover, the preliminary results showed quite unusual conformational outcomes for the alkylation reactions. The structure of the alkylated macrocycle was confirmed by single crystal X-ray analysis.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA19-08273S" target="_blank" >GA19-08273S: Calixarenové deriváty se smíšenými můstky</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2021
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Tetrahedron Letters
ISSN
0040-4039
e-ISSN
—
Svazek periodika
69
Číslo periodika v rámci svazku
13.dubna 2021
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
6
Strana od-do
152924
Kód UT WoS článku
000636319400001
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85102438241