Synthesis of Thiacalix[4]arene Skeleton by the Conjugate Addition of Benzoquinone

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388955%3A_____%2F25%3A00635752" target="_blank" >RIV/61388955:_____/25:00635752 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/60461373:22310/25:43932852 RIV/60461373:22340/25:43932852 RIV/60461373:22810/25:43932852

Výsledek na webu

<a href="https://hdl.handle.net/11104/0366782" target="_blank" >https://hdl.handle.net/11104/0366782</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.5c00405" target="_blank" >10.1021/acs.joc.5c00405</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis of Thiacalix[4]arene Skeleton by the Conjugate Addition of Benzoquinone

Popis výsledku v původním jazyce

Macrocyclic systems having a thiacalix[4]arene-like structure with four bridging sulfur atoms can be easily constructed using benzoquinone and dithiol-based building blocks. The conjugate addition of benzene-1,3-dithiol with two equivalents of 2,6-dimethylbenzoquinone afforded the corresponding hydroquinone trimer, which, after oxidation to benzoquinone, undergoes a final macrocyclization with another benzene-1,3-dithiol molecule. The whole sequence represents a new strategy for the synthesis of macrocycles based on thiacalix[4]arenes. The conformational behavior of these macrocycles was studied using nuclear magnetic resonance and X-ray analyses, and their basic redox properties were investigated with electrochemical methods.

Název v anglickém jazyce

Synthesis of Thiacalix[4]arene Skeleton by the Conjugate Addition of Benzoquinone

Popis výsledku anglicky

Macrocyclic systems having a thiacalix[4]arene-like structure with four bridging sulfur atoms can be easily constructed using benzoquinone and dithiol-based building blocks. The conjugate addition of benzene-1,3-dithiol with two equivalents of 2,6-dimethylbenzoquinone afforded the corresponding hydroquinone trimer, which, after oxidation to benzoquinone, undergoes a final macrocyclization with another benzene-1,3-dithiol molecule. The whole sequence represents a new strategy for the synthesis of macrocycles based on thiacalix[4]arenes. The conformational behavior of these macrocycles was studied using nuclear magnetic resonance and X-ray analyses, and their basic redox properties were investigated with electrochemical methods.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10403 - Physical chemistry

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2025

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of Organic Chemistry

ISSN

0022-3263

e-ISSN

1520-6904

Svazek periodika

90

Číslo periodika v rámci svazku

18

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

10

Strana od-do

6294-6303

Kód UT WoS článku

001479253900001

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-105003975001