Transition-Metal-Free Ring-Opening Reaction of 2-Halocyclobutanols through Ring Contraction
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F21%3A43923467" target="_blank" >RIV/60461373:22310/21:43923467 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/60461373:22340/21:43923467 RIV/60461373:22810/21:43923467
Výsledek na webu
<a href="https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/ejoc.202100837" target="_blank" >https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/ejoc.202100837</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.202100837" target="_blank" >10.1002/ejoc.202100837</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Transition-Metal-Free Ring-Opening Reaction of 2-Halocyclobutanols through Ring Contraction
Popis výsledku v původním jazyce
The present work describes the preparation of halohydrins from 2-halocyclobutanones by means of reactions with Grignard reagents at -78 degrees C. We discovered that the prepared cyclobutanols underwent a thermal ring-opening reaction. Depending on the structure of the starting cyclobutanol, different products were formed. More specifically, 1-substituted 2-bromocyclobutan-1-ol was found to open to gamma-substituted butyrophenones. A novel 1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene derivative was obtained for indene-derived cyclobutanols. Based on the outcomes of the performed experiments, a mechanism for the ring-opening of cyclobutanols can be proposed.
Název v anglickém jazyce
Transition-Metal-Free Ring-Opening Reaction of 2-Halocyclobutanols through Ring Contraction
Popis výsledku anglicky
The present work describes the preparation of halohydrins from 2-halocyclobutanones by means of reactions with Grignard reagents at -78 degrees C. We discovered that the prepared cyclobutanols underwent a thermal ring-opening reaction. Depending on the structure of the starting cyclobutanol, different products were formed. More specifically, 1-substituted 2-bromocyclobutan-1-ol was found to open to gamma-substituted butyrophenones. A novel 1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene derivative was obtained for indene-derived cyclobutanols. Based on the outcomes of the performed experiments, a mechanism for the ring-opening of cyclobutanols can be proposed.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA18-12150S" target="_blank" >GA18-12150S: Syntéza a charakterizace polovodivých supramolekul nového typu a jejich použití pro přípravu organických tranzistorů (OFET)</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2021
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
European Journal of Organic Chemistry
ISSN
1434-193X
e-ISSN
—
Svazek periodika
2021
Číslo periodika v rámci svazku
35
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
10
Strana od-do
4958-4967
Kód UT WoS článku
000700167600010
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85115672449