Synthesis of 2-Substituted Cyclobutanones by a Suzuki Reaction and Dephosphorylation Sequence
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F21%3A43923468" target="_blank" >RIV/60461373:22310/21:43923468 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/60461373:22810/21:43923468
Výsledek na webu
<a href="https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/ejoc.202100464" target="_blank" >https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/ejoc.202100464</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.202100464" target="_blank" >10.1002/ejoc.202100464</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis of 2-Substituted Cyclobutanones by a Suzuki Reaction and Dephosphorylation Sequence
Popis výsledku v původním jazyce
We report a novel process for the preparation of 2-substituted cyclobutanones. Such a method relies on the cross-coupling reaction of bromocyclobutenyl diethyl phosphate with either boronic acids or organozinc reagents. Dephosphorylation of the prepared 2-substituted cyclobutenyl phosphates affords 2-substituted cyclobutanones. We observed that the course of the dephosphorylation reaction depends on the properties of the substituents found on the cyclobutene nucleus. The presence of groups capable of stabilizing the negative charge is necessary for ring opening of cyclobutanones. The scope of the reported process for the preparation of 2-substituted cyclobutanones has also been extended to the preparation of cyclobutenyl sulfides. © 2021 Wiley-VCH GmbH
Název v anglickém jazyce
Synthesis of 2-Substituted Cyclobutanones by a Suzuki Reaction and Dephosphorylation Sequence
Popis výsledku anglicky
We report a novel process for the preparation of 2-substituted cyclobutanones. Such a method relies on the cross-coupling reaction of bromocyclobutenyl diethyl phosphate with either boronic acids or organozinc reagents. Dephosphorylation of the prepared 2-substituted cyclobutenyl phosphates affords 2-substituted cyclobutanones. We observed that the course of the dephosphorylation reaction depends on the properties of the substituents found on the cyclobutene nucleus. The presence of groups capable of stabilizing the negative charge is necessary for ring opening of cyclobutanones. The scope of the reported process for the preparation of 2-substituted cyclobutanones has also been extended to the preparation of cyclobutenyl sulfides. © 2021 Wiley-VCH GmbH
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA18-12150S" target="_blank" >GA18-12150S: Syntéza a charakterizace polovodivých supramolekul nového typu a jejich použití pro přípravu organických tranzistorů (OFET)</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2021
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
European Journal of Organic Chemistry
ISSN
1434-193X
e-ISSN
—
Svazek periodika
2021
Číslo periodika v rámci svazku
22
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
10
Strana od-do
3260-3269
Kód UT WoS článku
000664610800014
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85108274573