The synthesis of polysubstituted indoles from 3-bromo-2-indolyl phosphates
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F17%3A43914953" target="_blank" >RIV/60461373:22310/17:43914953 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2017/ob/c7ob01127j" target="_blank" >http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2017/ob/c7ob01127j</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c7ob01127j" target="_blank" >10.1039/c7ob01127j</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
The synthesis of polysubstituted indoles from 3-bromo-2-indolyl phosphates
Popis výsledku v původním jazyce
A novel methodology for the synthesis of functionalised indoles based on the cross-coupling reactions of 3-bromo-2-indolyl phosphates is described. The preparation involves the conversion of easily available 2-oxindoles to 3,3-dibromo-2-oxindoles followed by the Perkow reaction affording 3-bromo-2-indolyl phosphates. Then bromine atom is substituted regioselectively by the Suzuki coupling reaction. We observed that aluminum chloride promoted the reaction of 3-substituted-2-indolyl phosphates with organozinc reagents furnishing 2,3-disubstituted indoles as final products. The overall diversity and efficiency of the methodology was demonstrated by the synthesis of bioactive molecule from easily available substances.
Název v anglickém jazyce
The synthesis of polysubstituted indoles from 3-bromo-2-indolyl phosphates
Popis výsledku anglicky
A novel methodology for the synthesis of functionalised indoles based on the cross-coupling reactions of 3-bromo-2-indolyl phosphates is described. The preparation involves the conversion of easily available 2-oxindoles to 3,3-dibromo-2-oxindoles followed by the Perkow reaction affording 3-bromo-2-indolyl phosphates. Then bromine atom is substituted regioselectively by the Suzuki coupling reaction. We observed that aluminum chloride promoted the reaction of 3-substituted-2-indolyl phosphates with organozinc reagents furnishing 2,3-disubstituted indoles as final products. The overall diversity and efficiency of the methodology was demonstrated by the synthesis of bioactive molecule from easily available substances.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2017
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Organic and Biomolecular Chemistry
ISSN
1477-0520
e-ISSN
—
Svazek periodika
15
Číslo periodika v rámci svazku
29
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
9
Strana od-do
6233-6241
Kód UT WoS článku
000406340700022
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85026432359