Tuning the Photophysical Properties of Flavins by Attaching an Aryl Moiety via Direct C-C Bond Coupling

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22310%2F23%3A43925670" target="_blank" >RIV/60461373:22310/23:43925670 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/60461373:22310/22:43925670

Výsledek na webu

<a href="https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.2c02168" target="_blank" >https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.2c02168</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.2c02168" target="_blank" >10.1021/acs.joc.2c02168</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Tuning the Photophysical Properties of Flavins by Attaching an Aryl Moiety via Direct C-C Bond Coupling

Popis výsledku v původním jazyce

Palladium-catalyzed Suzuki reactions of brominated flavin derivatives (5-deazaflavins, alloxazines, and isoalloxazines) with boronic acids or boronic acid esters that occur readily under mild conditions were shown to be an effective tool for the synthesis of a broad range of 7/8-arylflavins. In general, the introduction of an aryl/heteroaryl group by means of a direct C-C bond has been shown to be a promising approach to tuning the photophysical properties of flavin derivatives. The aryl substituents caused a bathochromic shift in the absorption spectra of up to 52 nm and prolonged the fluorescence lifetime by up to 1 order of magnitude. Moreover, arylation of flavin derivatives decreased their ability to generate singlet oxygen. © 2022 American Chemical Society.

Název v anglickém jazyce

Tuning the Photophysical Properties of Flavins by Attaching an Aryl Moiety via Direct C-C Bond Coupling

Popis výsledku anglicky

Palladium-catalyzed Suzuki reactions of brominated flavin derivatives (5-deazaflavins, alloxazines, and isoalloxazines) with boronic acids or boronic acid esters that occur readily under mild conditions were shown to be an effective tool for the synthesis of a broad range of 7/8-arylflavins. In general, the introduction of an aryl/heteroaryl group by means of a direct C-C bond has been shown to be a promising approach to tuning the photophysical properties of flavin derivatives. The aryl substituents caused a bathochromic shift in the absorption spectra of up to 52 nm and prolonged the fluorescence lifetime by up to 1 order of magnitude. Moreover, arylation of flavin derivatives decreased their ability to generate singlet oxygen. © 2022 American Chemical Society.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

<a href="/cs/project/GF21-14200K" target="_blank" >GF21-14200K: Cílený návrh flavinů pro organickou fotokatalýzu</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2023

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of Organic Chemistry

ISSN

0022-3263

e-ISSN

1520-6904

Svazek periodika

88

Číslo periodika v rámci svazku

1

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

12

Strana od-do

"218–229"

Kód UT WoS článku

000903321500001

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85144425370