Syntéza a konformační vlastnosti parciálně alkylovaných resorc[4]arenů - studium flip-flop inverze
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22330%2F06%3A00016508" target="_blank" >RIV/60461373:22330/06:00016508 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/61989592:15310/06:00009828
Výsledek na webu
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis and Conformational Properties of Partially Alkylated Methylene-Bridged Resorc[4]arenes - Study of the "Flip-Flop" Inversion
Popis výsledku v původním jazyce
The deprotection of resorc[4]arene octaisopropyl ether by boron trichloride been found to give a parent resorc[4]arene, as well as a mixture of partially alkylated derivatives. The conformational behaviour of the prepared alkyl ethers was studied with temperature-dependent 1H NMR spectroscopy and quantum chemical calculations. It was found that the compounds interconvert between two possible identical crown conformations (flip-flop inversion). The activation free energy values for this process, obtainedby NMR, strongly depends on the number of hydroxy groups in the molecule. The flip-flop inversion was not observed in the cases of fully deprotected compound and monoisopropyl resorc[4]arenes. Molecular modelling studies revealed that the flip-flop inversion proceeds via the consecutive rotation of two adjacent rings.
Název v anglickém jazyce
Synthesis and Conformational Properties of Partially Alkylated Methylene-Bridged Resorc[4]arenes - Study of the "Flip-Flop" Inversion
Popis výsledku anglicky
The deprotection of resorc[4]arene octaisopropyl ether by boron trichloride been found to give a parent resorc[4]arene, as well as a mixture of partially alkylated derivatives. The conformational behaviour of the prepared alkyl ethers was studied with temperature-dependent 1H NMR spectroscopy and quantum chemical calculations. It was found that the compounds interconvert between two possible identical crown conformations (flip-flop inversion). The activation free energy values for this process, obtainedby NMR, strongly depends on the number of hydroxy groups in the molecule. The flip-flop inversion was not observed in the cases of fully deprotected compound and monoisopropyl resorc[4]arenes. Molecular modelling studies revealed that the flip-flop inversion proceeds via the consecutive rotation of two adjacent rings.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Ostatní
Rok uplatnění
2006
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
European Journal of Organic Chemistry
ISSN
1434-193X
e-ISSN
—
Svazek periodika
2006
Číslo periodika v rámci svazku
19
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
9
Strana od-do
4519-4527
Kód UT WoS článku
—
EID výsledku v databázi Scopus
—