Příprava D-galaktopyranosylfosfonové a D-(galaktopyranosylmethyl)fosfonové kyseliny jako intermediátů inhibitorů galaktosyltransferas

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22330%2F06%3A00017233" target="_blank" >RIV/60461373:22330/06:00017233 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis of D-Galactopyranosylphosphonic and D-(Galactopyranosylmethyl)phosphonic Acids as Intermediates of Inhibitors of Galactosyltransferases

Popis výsledku v původním jazyce

Employing the Michaelis-Arbuzov reaction of 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranose with triethyl phosphite and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, alfa- and beta-D-galactopyranosylphosphonic acids were prepared in 33 and 28% yields, respectively. (alfa-D-Galactopyranosylmethyl)phosphonic acid was synthesized by a five-step route from 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranose in 52% overall yield. When tested against bovine &#945;-1,3- and &#946;-1,4-galactosyltransferases, all three compounds showed, at best, very poor inhibitions.

Název v anglickém jazyce

Synthesis of D-Galactopyranosylphosphonic and D-(Galactopyranosylmethyl)phosphonic Acids as Intermediates of Inhibitors of Galactosyltransferases

Popis výsledku anglicky

Employing the Michaelis-Arbuzov reaction of 1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranose with triethyl phosphite and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate, alfa- and beta-D-galactopyranosylphosphonic acids were prepared in 33 and 28% yields, respectively. (alfa-D-Galactopyranosylmethyl)phosphonic acid was synthesized by a five-step route from 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranose in 52% overall yield. When tested against bovine &#945;-1,3- and &#946;-1,4-galactosyltransferases, all three compounds showed, at best, very poor inhibitions.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA203%2F04%2F0355" target="_blank" >GA203/04/0355: Inhibitory alfa(1-3)galaktosyltransferasy odvozené od struktury přirozeného donoru</a><br>

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2006

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

ISSN

0010-0765

e-ISSN

—

Svazek periodika

71

Číslo periodika v rámci svazku

11-12

Stát vydavatele periodika

CZ - Česká republika

Počet stran výsledku

14

Strana od-do

1659-1672

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—