An approach to stereoselective preparation of 3-C-glycosylated D- and L-glucals

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22330%2F10%3A00024193" target="_blank" >RIV/60461373:22330/10:00024193 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

An approach to stereoselective preparation of 3-C-glycosylated D- and L-glucals

Popis výsledku v původním jazyce

An approach to stereoselective synthesis of alpha- or beta-3-C-glycosylated L- or D-1,2-glucals starting from the corresponding alpha- or beta-glycopyranosylethanals is described. The key step of the approach is the stereoselective cycloaddition of chiral vinyl ethers derived from both enantiomers of mandelic acid. The preparation of 1,5-anhydro-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-C-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl)methyl]-L-arabino-hex-1-enitol, 1,5-anhydro-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-C-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl)methyl]-D-arabino-hex-1-enitol, and 1,5-anhydro-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-C-[(2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl)methyl]-D-arabino-hex-1-enitol serves as an example of this approach.

Název v anglickém jazyce

An approach to stereoselective preparation of 3-C-glycosylated D- and L-glucals

Popis výsledku anglicky

An approach to stereoselective synthesis of alpha- or beta-3-C-glycosylated L- or D-1,2-glucals starting from the corresponding alpha- or beta-glycopyranosylethanals is described. The key step of the approach is the stereoselective cycloaddition of chiral vinyl ethers derived from both enantiomers of mandelic acid. The preparation of 1,5-anhydro-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-C-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl)methyl]-L-arabino-hex-1-enitol, 1,5-anhydro-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-C-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyl)methyl]-D-arabino-hex-1-enitol, and 1,5-anhydro-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-C-[(2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl)methyl]-D-arabino-hex-1-enitol serves as an example of this approach.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA203%2F08%2F1124" target="_blank" >GA203/08/1124: Stereoselektivní syntéza disacharidových analogů jako nehydrolyzovatelných epitopů v důležitých glykokonjugátech</a><br>

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2010

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Carbohydrate Research

ISSN

0008-6215

e-ISSN

—

Svazek periodika

345

Číslo periodika v rámci svazku

3

Stát vydavatele periodika

BE - Belgické království

Počet stran výsledku

11

Strana od-do

—

Kód UT WoS článku

000274948600003

EID výsledku v databázi Scopus

—