A Convenient Route to Peracetylated 3-Deoxy-3-fluoro Analogues of D-Glucosamine
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F67985858%3A_____%2F14%3A00428290" target="_blank" >RIV/67985858:_____/14:00428290 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1055/s-0033-1341187" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1055/s-0033-1341187</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1055/s-0033-1341187" target="_blank" >10.1055/s-0033-1341187</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
A Convenient Route to Peracetylated 3-Deoxy-3-fluoro Analogues of D-Glucosamine
Popis výsledku v původním jazyce
Peracetylated 3-deoxy-3-fluoro analogues of D-glucosamine and D-galactosamine 3 and 4, respectively, were prepared from 1,6:2,3-dianhydro-4-O-benzyl-?-D-mannopyranose (6). Azidolysis of 6 followed by reaction with diethylaminosulfur trifluoride gave 1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-fluoro- ?-D-glucopyranose (9). Cleavage of the internal acetal, hydrogenation and acetylation yielded 3. De-O-benzylation of 9 followed by a configurational inversion at C4 gave 1,6-anhydro-2-azido-2,3-dideoxy- 3-fluoro-?-D-galactopyranose (18), which provided 4 after cleavage of the 1,6-anhydro bridge, reduction, and acetylation.
Název v anglickém jazyce
A Convenient Route to Peracetylated 3-Deoxy-3-fluoro Analogues of D-Glucosamine
Popis výsledku anglicky
Peracetylated 3-deoxy-3-fluoro analogues of D-glucosamine and D-galactosamine 3 and 4, respectively, were prepared from 1,6:2,3-dianhydro-4-O-benzyl-?-D-mannopyranose (6). Azidolysis of 6 followed by reaction with diethylaminosulfur trifluoride gave 1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-fluoro- ?-D-glucopyranose (9). Cleavage of the internal acetal, hydrogenation and acetylation yielded 3. De-O-benzylation of 9 followed by a configurational inversion at C4 gave 1,6-anhydro-2-azido-2,3-dideoxy- 3-fluoro-?-D-galactopyranose (18), which provided 4 after cleavage of the 1,6-anhydro bridge, reduction, and acetylation.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2014
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Synlett
ISSN
0936-5214
e-ISSN
—
Svazek periodika
25
Číslo periodika v rámci svazku
9
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
4
Strana od-do
1253-1256
Kód UT WoS článku
000337238300007
EID výsledku v databázi Scopus
—