Phenyl 2-Azido-4, 6-di-O-Benzyl-2, 3-Dideoxy-3-Fluoro-1-Thio-α- and β-d-Glucopyranosides

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F67985858%3A_____%2F21%3A00605194" target="_blank" >RIV/67985858:_____/21:00605194 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Phenyl 2-Azido-4, 6-di-O-Benzyl-2, 3-Dideoxy-3-Fluoro-1-Thio-α- and β-d-Glucopyranosides

Popis výsledku v původním jazyce

Phenyl 2-azido-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-1-thio-α- and β-D-glucopyranosides have been prepared from 1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose in a three-step reaction. First, the starting compound reacted with DAST with retention of configuration to give its 3-fluoro-analogue. Next, cleavage of the 1,6-anhydro ring with S-trimethylsilyl thiophenol/ZnI2 yielded the corresponding phenyl thioglycoside as a mixture of anomers, which were separated by column chromatography. Subsequent O-benzylation of each anomer afforded the target thioglycosides.

Název v anglickém jazyce

Phenyl 2-Azido-4, 6-di-O-Benzyl-2, 3-Dideoxy-3-Fluoro-1-Thio-α- and β-d-Glucopyranosides

Popis výsledku anglicky

Phenyl 2-azido-4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-3-fluoro-1-thio-α- and β-D-glucopyranosides have been prepared from 1,6-anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose in a three-step reaction. First, the starting compound reacted with DAST with retention of configuration to give its 3-fluoro-analogue. Next, cleavage of the 1,6-anhydro ring with S-trimethylsilyl thiophenol/ZnI2 yielded the corresponding phenyl thioglycoside as a mixture of anomers, which were separated by column chromatography. Subsequent O-benzylation of each anomer afforded the target thioglycosides.

Druh

C - Kapitola v odborné knize

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

<a href="/cs/project/GA17-18203S" target="_blank" >GA17-18203S: Stereodirektivní efekty zavedení fluoru do poloh C-3 a C-4 2-azido-2-deoxy-hexopyranosových donorů</a><br>

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2021

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název knihy nebo sborníku

Carbohydrate Chemistry: Proven Synthetic Methods, Volume 5

ISBN

978-0-8153-6788-8

Počet stran výsledku

14

Strana od-do

267-280

Počet stran knihy

344

Název nakladatele

CRC Press

Místo vydání

New York

Kód UT WoS kapitoly

—