Syntéza a identifikace enantiomerů 2-(4-Methoxybenzyl)cyklohexyl beta-D-glukopyranosidu

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22330%2F06%3A00017738" target="_blank" >RIV/60461373:22330/06:00017738 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis and structure assignment of 2-(4-Methoxybenzyl) cyclohexyl beta-D-Glucopyranoside enantiomers

Popis výsledku v původním jazyce

Glucosylation of the cis- and trans-isomers of 2-(4-methoxybenzyl)cyclohexan-1-ol was performed by modified Koenigs-Knorr method with several promoters and toluene as solvent. Pure beta-D-glukopyranosides were obtained in 85-95% yields. To obtain enantiomerically pure beta-anomers of the target structure Saccharomyces cerevisiae whole cells was performed to get (1S,2S)- and (1S,2R)-enantiomers of starting 2-(4-ethoxybenzyl)cyclohexan-1-ol. The opposite enantiomers were obtained by separation of the diastereoisomeric mixtures by chiral HPLC. All stereoisomers of the products were subjected to a detailed 1H NMR and 13C NMR analysis.

Název v anglickém jazyce

Synthesis and structure assignment of 2-(4-Methoxybenzyl) cyclohexyl beta-D-Glucopyranoside enantiomers

Popis výsledku anglicky

Glucosylation of the cis- and trans-isomers of 2-(4-methoxybenzyl)cyclohexan-1-ol was performed by modified Koenigs-Knorr method with several promoters and toluene as solvent. Pure beta-D-glukopyranosides were obtained in 85-95% yields. To obtain enantiomerically pure beta-anomers of the target structure Saccharomyces cerevisiae whole cells was performed to get (1S,2S)- and (1S,2R)-enantiomers of starting 2-(4-ethoxybenzyl)cyclohexan-1-ol. The opposite enantiomers were obtained by separation of the diastereoisomeric mixtures by chiral HPLC. All stereoisomers of the products were subjected to a detailed 1H NMR and 13C NMR analysis.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2006

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

ISSN

0010-0765

e-ISSN

—

Svazek periodika

71

Číslo periodika v rámci svazku

10

Stát vydavatele periodika

CZ - Česká republika

Počet stran výsledku

14

Strana od-do

1470-1483

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—