Stereoselektívní příprava 2,3-dideoxy-3-C-[(?-D-galactopyranosyl)methyl]- D-arabino-hexopyranosy and 2,3-dideoxy-3-C-[(?-D-galactopyranosyl)methyl]- L-arabino-hexopyranosy

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22330%2F08%3A00019956" target="_blank" >RIV/60461373:22330/08:00019956 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Stereoselective preparation of 2,3-dideoxy-3-C-[(?-D-galactopyranosyl)methyl]- D-arabino-hexopyranose and 2,3-dideoxy-3-C-[(?-D-galactopyranosyl)methyl]- L-arabino-hexopyranose

Popis výsledku v původním jazyce

The diastereomeric substituted 2H-dihydropyran derivatives 2b and 3b were obtained by the stereoselective cycloaddition of (E)-4-(tetra-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl)-1-(thiazol-2-yl)but2-en-1-one (1) with either of the enantiomeric chiral vinyl ethers (R)-4 or (S)-4. Reduction of the ester group, transformation of the thiazole ring into an aldehyde group and reaction with an excess of borane afforded the final C-(1 - 3)-disaccharide structures. The obtained C-(1 - 3)-disaccharides, containing an L-or D-deoxy-arabino-hexopyranose moiety at the reducing end, were characterized as peracetylated methyl glycosides 9a, 9b and 12a, 12b.

Název v anglickém jazyce

Stereoselective preparation of 2,3-dideoxy-3-C-[(?-D-galactopyranosyl)methyl]- D-arabino-hexopyranose and 2,3-dideoxy-3-C-[(?-D-galactopyranosyl)methyl]- L-arabino-hexopyranose

Popis výsledku anglicky

The diastereomeric substituted 2H-dihydropyran derivatives 2b and 3b were obtained by the stereoselective cycloaddition of (E)-4-(tetra-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl)-1-(thiazol-2-yl)but2-en-1-one (1) with either of the enantiomeric chiral vinyl ethers (R)-4 or (S)-4. Reduction of the ester group, transformation of the thiazole ring into an aldehyde group and reaction with an excess of borane afforded the final C-(1 - 3)-disaccharide structures. The obtained C-(1 - 3)-disaccharides, containing an L-or D-deoxy-arabino-hexopyranose moiety at the reducing end, were characterized as peracetylated methyl glycosides 9a, 9b and 12a, 12b.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA203%2F08%2F1124" target="_blank" >GA203/08/1124: Stereoselektivní syntéza disacharidových analogů jako nehydrolyzovatelných epitopů v důležitých glykokonjugátech</a><br>

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2008

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

ISSN

0010-0765

e-ISSN

—

Svazek periodika

73

Číslo periodika v rámci svazku

5

Stát vydavatele periodika

CZ - Česká republika

Počet stran výsledku

11

Strana od-do

—

Kód UT WoS článku

000258146300010

EID výsledku v databázi Scopus

—