Studium struktury heroinu v roztoku spektroskopickými metodami

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22330%2F17%3A43913857" target="_blank" >RIV/60461373:22330/17:43913857 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/60461373:22340/17:43913857 RIV/60461373:22810/17:43913857

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

čeština

Název v původním jazyce

Studium struktury heroinu v roztoku spektroskopickými metodami

Popis výsledku v původním jazyce

Heroin je krystalická látka nahořklé chuti, téměř bez zápachu. Jedná se o polosyntetický alkaloid patřící do skupiny derivátů morfinu. Velmi často bývá označován jako 3,6-diacetylmorfin1. Základem pro jeho syntézu je morfin, který se získává izolací ze zaschlé mléčné šťávy (opia) vyměšované nezralými narušenými plody některých druhů máků, např. Papaver somniferum Linné2. Nejvýznamnější část celosvětové produkce opia je lokalizována na území jihozápadní Asie (Afghánistán, Pákistán a Indie)3. Pro zjištění struktury molekul v pevné fázi, včetně těch přírodního charakteru, se nejčastěji využívá rentgenostrukturní (X-Ray) analýza4. Tato metoda má však několik úskalí. Jedním z nich je, že převedení analyzované látky do krystalu bývá velmi často časově i experimentálně náročné a ne všechny látky je možné do krystalické formy převést5. V případě biologicky aktivních látek, mezi které patří také heroin, bývá struktura získaná krystalografickou analýzou odlišná od struktury, kterou látka zaujímá v roztoku, tedy např. ve svém fyziologickém prostředí5. Jelikož heroin patří mezi chirální molekuly, lze pro jeho strukturní a konformační analýzu využít metod chiroptické spektroskopie. Ty jsou založeny na specifické interakci chirálních molekul s kruhově polarizovaným zářením6. Je-li tato interakce sledována v infračervené (IR) oblasti spektra, kde se projevují vibrační přechody molekul, je metoda nazývána vibrační cirkulární dichroismus (VCD). V ultrafialové a viditelné oblasti jsou sledovány elektronové přechody molekul a metoda je označována jako elektronový cirkulární dichroismus (ECD)6. Cílem této práce byla detailní konformační analýza molekuly heroinu v roztoku spojená s kvantově chemickými výpočty a simulacemi spekter ECD a VCD doplněných o konvenční IR spektra, což umožnilo popis struktury a konformerů molekuly heroinu na úrovni atomárního rozlišení.

Název v anglickém jazyce

Structure of heroin in Solution Studied by Chiroptical Method

Popis výsledku anglicky

Three most preferred conformations of a heroin molecule were found via the DFT calculations on B3LYP/6-311++G** level. Based on the Maxwell- Boltzmann distribution, the following probability of the conformers were found: conformer 1?77 %, conformer 2?22 % and conformer 3?1 %. A space orientation of the acetyl group makes a significant difference between these conformers. Because a good agreement between the DFT simulations and experiment was found, it was possible to describe the structure of heroin in solution on the atomic level which may be very important for another studies focused on bonding, transport and distribution of this substance in the organism.

Druh

D - Stať ve sborníku

CEP obor

—

OECD FORD obor

10406 - Analytical chemistry

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2017

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název statě ve sborníku

Czech Chemical Society Symposium Series

ISBN

—

ISSN

2336-7202

e-ISSN

2336-7210

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

64-67

Název nakladatele

Česká společnost chemická

Místo vydání

Praha

Místo konání akce

České Budějovice

Datum konání akce

8. 2. 2017

Typ akce podle státní příslušnosti

CST - Celostátní akce

Kód UT WoS článku

—