6-amino-2,6-dideoxy a 2,3,6-trideoxyhexono-1,6-laktany: syntéza a konformace

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22340%2F04%3A00011054" target="_blank" >RIV/60461373:22340/04:00011054 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Byly syntetizovány 6-amino-2,6-dideoxy-D-ribo-hexono-1,6-lactamy(1a), 6-amino-2,6-dideoxy-D-arabino-hexono-1,6-lactamy(2a), 6-amino-2,6-dideoxy-L-threo-hexono-1,6-lactamy(3a) a per-O-acetyl deriváty (1b-3b) a konformace jejich sedmičlenných laktamový

Popis výsledku v původním jazyce

6-Amino-2,6-dideoxy-D-ribo-hexono-1,6-lactam (1a), 6-amino-2,6-dideoxy-D-arabino-hexono-1,6-lactam (2a), 6-amino-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexono-1,6-lactam (3a) and per-O-acetyl derivatives 1b-3b were synthesized and their seven-membered lactam ring conformation was studied. H-1' and C-13 NMR spectra of the named lactams, measured at low temperature, always disclosed the presence of both C-1,N(4) and C-4(1,N) conformations in ratios which were affected mainly by the stereochemistry of cyclohexane. There were no CD extremes over 200 nm found in water solutions of the lactams 1a and 2a, probably owing to the symmetry of the C2-C6 parts of their seven-membered rings. These results contrast with those previously found for the lactams having OH or OAc at C2,and support a concept of the directive role of the C2 substituent in conformation equilibrium.

Název v anglickém jazyce

Byly syntetizovány 6-amino-2,6-dideoxy-D-ribo-hexono-1,6-lactamy(1a), 6-amino-2,6-dideoxy-D-arabino-hexono-1,6-lactamy(2a), 6-amino-2,6-dideoxy-L-threo-hexono-1,6-lactamy(3a) a per-O-acetyl deriváty (1b-3b) a konformace jejich sedmičlenných laktamový

Popis výsledku anglicky

6-Amino-2,6-dideoxy-D-ribo-hexono-1,6-lactam (1a), 6-amino-2,6-dideoxy-D-arabino-hexono-1,6-lactam (2a), 6-amino-2,3,6-trideoxy-L-threo-hexono-1,6-lactam (3a) and per-O-acetyl derivatives 1b-3b were synthesized and their seven-membered lactam ring conformation was studied. H-1' and C-13 NMR spectra of the named lactams, measured at low temperature, always disclosed the presence of both C-1,N(4) and C-4(1,N) conformations in ratios which were affected mainly by the stereochemistry of cyclohexane. There were no CD extremes over 200 nm found in water solutions of the lactams 1a and 2a, probably owing to the symmetry of the C2-C6 parts of their seven-membered rings. These results contrast with those previously found for the lactams having OH or OAc at C2,and support a concept of the directive role of the C2 substituent in conformation equilibrium.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CB - Analytická chemie, separace

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2004

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

ISSN

0010-0765

e-ISSN

—

Svazek periodika

69

Číslo periodika v rámci svazku

4

Stát vydavatele periodika

CZ - Česká republika

Počet stran výsledku

18

Strana od-do

867-884

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—