Selective oxidation of thiacalix[4]arene (cone) to all corresponding sulfoxides

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F60461373%3A22810%2F16%3A43902664" target="_blank" >RIV/60461373:22810/16:43902664 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/60461373:22310/16:43902664

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.07.022" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.07.022</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.07.022" target="_blank" >10.1016/j.tetlet.2016.07.022</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Selective oxidation of thiacalix[4]arene (cone) to all corresponding sulfoxides

Popis výsledku v původním jazyce

An upper rim unsubstituted thiacalix[4]arene immobilised in the cone conformation was regioselectively oxidized to give all possible sulfoxide isomers using NaBO3 center dot 4H(2)O as the oxidizing reagent. Single crystal X-ray analysis undoubtedly assigned the stereochemistry of the sulfoxide group with the oxygen atom pointing toward the upper rim of the thiacalix[4]arene. As revealed by dynamic H-1 NMR, the presence of the sulfoxide groups has dramatic consequences on the conformational behavior of the thiacalix[4]arenes. Namely, that the number of sulfoxide groups is inversely proportional to the Delta G barrier of the pinched cone-pinched cone equilibrium as determined by Delta G values 45.4 kJ/mol for monosulfoxide 5 and Delta G <32 kJ/mol for tetrasulfoxide 9.

Název v anglickém jazyce

Selective oxidation of thiacalix[4]arene (cone) to all corresponding sulfoxides

Popis výsledku anglicky

An upper rim unsubstituted thiacalix[4]arene immobilised in the cone conformation was regioselectively oxidized to give all possible sulfoxide isomers using NaBO3 center dot 4H(2)O as the oxidizing reagent. Single crystal X-ray analysis undoubtedly assigned the stereochemistry of the sulfoxide group with the oxygen atom pointing toward the upper rim of the thiacalix[4]arene. As revealed by dynamic H-1 NMR, the presence of the sulfoxide groups has dramatic consequences on the conformational behavior of the thiacalix[4]arenes. Namely, that the number of sulfoxide groups is inversely proportional to the Delta G barrier of the pinched cone-pinched cone equilibrium as determined by Delta G values 45.4 kJ/mol for monosulfoxide 5 and Delta G <32 kJ/mol for tetrasulfoxide 9.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA15-17572S" target="_blank" >GA15-17572S: Glykoklastry kalix[4]aren/C-oligosacharidy pro studium selektivity interakcí s lektiny</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2016

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron Letters

ISSN

0040-4039

e-ISSN

—

Svazek periodika

57

Číslo periodika v rámci svazku

33

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

3781-3784

Kód UT WoS článku

000381536700025

EID výsledku v databázi Scopus

—