Bariéra vnitřní rotace a elektronické efekty v para-halogenfenolech: teoretická studie

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388955%3A_____%2F04%3A00101128" target="_blank" >RIV/61388955:_____/04:00101128 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

The Barrier to Internal Rotation and Electronic Effects in para-Halogenophenols: Theoretical Study

Popis výsledku v původním jazyce

The OH rotational barrier height in phenol and para-halogenophenols systematically decreases in the series Br, Cl and F, while the changes in the CO bond length and CO bond strength do not follow this order. On the basis of the NBO analysis it is suggested that lowering of the barrier height in p-halogenophenols is caused by the decrease of electron density in the sigma antibonding orbital, sigma*(CO), and a weak occupancy of this orbital is due to the electron delocalization from the sigma(CC) ring orbitals. This effect can be either reinforced or reduced, depending on the extent of conjugation between the p(z)-type lone electron pair on the oxygen atom and the pi*(CC) acceptor orbitals in the aromatic ring.

Název v anglickém jazyce

The Barrier to Internal Rotation and Electronic Effects in para-Halogenophenols: Theoretical Study

Popis výsledku anglicky

The OH rotational barrier height in phenol and para-halogenophenols systematically decreases in the series Br, Cl and F, while the changes in the CO bond length and CO bond strength do not follow this order. On the basis of the NBO analysis it is suggested that lowering of the barrier height in p-halogenophenols is caused by the decrease of electron density in the sigma antibonding orbital, sigma*(CO), and a weak occupancy of this orbital is due to the electron delocalization from the sigma(CC) ring orbitals. This effect can be either reinforced or reduced, depending on the extent of conjugation between the p(z)-type lone electron pair on the oxygen atom and the pi*(CC) acceptor orbitals in the aromatic ring.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CF - Fyzikální chemie a teoretická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/LN00A032" target="_blank" >LN00A032: Struktura a dynamika komplexních molekulových systémů a biomolekul</a><br>

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2004

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Chemical Physics Letters

ISSN

0009-2614

e-ISSN

—

Svazek periodika

386

Číslo periodika v rámci svazku

1/3

Stát vydavatele periodika

NL - Nizozemsko

Počet stran výsledku

6

Strana od-do

95-100

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—