Rhodium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Highly Fluorescent and CPL-Active Dispiroindeno[2,1-c]fluorenes

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388955%3A_____%2F21%3A00542907" target="_blank" >RIV/61388955:_____/21:00542907 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61388963:_____/21:00542907 RIV/00216208:11310/21:10438715 RIV/60461373:22310/21:43921916

Výsledek na webu

<a href="http://hdl.handle.net/11104/0321723" target="_blank" >http://hdl.handle.net/11104/0321723</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/chem.202100759" target="_blank" >10.1002/chem.202100759</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Rhodium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Highly Fluorescent and CPL-Active Dispiroindeno[2,1-c]fluorenes

Popis výsledku v původním jazyce

The enantioselective synthesis of chiral [7]-helical dispirodihydro[2,1-c]indenofluorenes (DSF-IFs) was achieved for the first time in good yields with high er values (er up to 99 : 1). The crucial step of the whole reaction sequence was the enantioselective intramolecular [2+2+2] cycloaddition of tethered triynediols to indenofluorenediols, which was catalyzed by a Rh/SEGPHOS (R) complex. Further transformations led to the corresponding DSF-IFs. The prepared helically chiral DSF-IFs combine circularly polarized luminescence (CPL) activity (g(lum)=similar to 10(-3)) with exceptionally high fluorescence quantum yields (up to phi(lum)=0.97).

Název v anglickém jazyce

Rhodium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Highly Fluorescent and CPL-Active Dispiroindeno[2,1-c]fluorenes

Popis výsledku anglicky

The enantioselective synthesis of chiral [7]-helical dispirodihydro[2,1-c]indenofluorenes (DSF-IFs) was achieved for the first time in good yields with high er values (er up to 99 : 1). The crucial step of the whole reaction sequence was the enantioselective intramolecular [2+2+2] cycloaddition of tethered triynediols to indenofluorenediols, which was catalyzed by a Rh/SEGPHOS (R) complex. Further transformations led to the corresponding DSF-IFs. The prepared helically chiral DSF-IFs combine circularly polarized luminescence (CPL) activity (g(lum)=similar to 10(-3)) with exceptionally high fluorescence quantum yields (up to phi(lum)=0.97).

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10403 - Physical chemistry

Projekt

<a href="/cs/project/GA18-17823S" target="_blank" >GA18-17823S: Příprava fluorenů, indenofluorenů a jejich derivátů pomocí katalytických reakcí</a><br>

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2021

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Chemistry - A European Journal

ISSN

0947-6539

e-ISSN

1521-3765

Svazek periodika

27

Číslo periodika v rámci svazku

44

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

6

Strana od-do

11279-11284

Kód UT WoS článku

000652755300001

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85106210663