N,3,4-Trisubstituted pyrrolidines by electron transfer-induced oxidative cyclizations of N-allylic beta-amino ester enolates

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F09%3A00332983" target="_blank" >RIV/61388963:_____/09:00332983 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

N,3,4-Trisubstituted pyrrolidines by electron transfer-induced oxidative cyclizations of N-allylic beta-amino ester enolates

Popis výsledku v původním jazyce

Oxidative radical cyclizations starting from easily accessible N-allylic beta-alanine esters are reported. Deprotonation generates the corresponding enolates, which are transformed efficiently into alpha-ester radicals by single electron transfer mediated by ferrocenium hexafluorophosphate. The stereochemistry of the radical 5-exo cyclization can be switched by the configuration of the enolate precursor. First examples of asymmetric oxidative radical cyclizations using N-(1-phenylethyl)-substituted beta-amino esters are reported. Only two of the four possible diastereomers are formed from the (E)-enolate with high cis-selectivity. From (Z)-enolates, an additional diastereomer is formed, which is likely to be formed only under chelation control.

Název v anglickém jazyce

N,3,4-Trisubstituted pyrrolidines by electron transfer-induced oxidative cyclizations of N-allylic beta-amino ester enolates

Popis výsledku anglicky

Oxidative radical cyclizations starting from easily accessible N-allylic beta-alanine esters are reported. Deprotonation generates the corresponding enolates, which are transformed efficiently into alpha-ester radicals by single electron transfer mediated by ferrocenium hexafluorophosphate. The stereochemistry of the radical 5-exo cyclization can be switched by the configuration of the enolate precursor. First examples of asymmetric oxidative radical cyclizations using N-(1-phenylethyl)-substituted beta-amino esters are reported. Only two of the four possible diastereomers are formed from the (E)-enolate with high cis-selectivity. From (Z)-enolates, an additional diastereomer is formed, which is likely to be formed only under chelation control.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2009

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron

ISSN

0040-4020

e-ISSN

—

Svazek periodika

65

Číslo periodika v rámci svazku

52

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

13

Strana od-do

—

Kód UT WoS článku

000272918300021

EID výsledku v databázi Scopus

—