N,2,3,4-Tetrasubstituted Pyrrolidines through Tandem Lithium Amide Conjugate Addition/Radical Cyclization/Oxygenation Reactions
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F16%3A00463910" target="_blank" >RIV/61388963:_____/16:00463910 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/00216208:11310/16:10327773
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201600621" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201600621</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201600621" target="_blank" >10.1002/ejoc.201600621</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
N,2,3,4-Tetrasubstituted Pyrrolidines through Tandem Lithium Amide Conjugate Addition/Radical Cyclization/Oxygenation Reactions
Popis výsledku v původním jazyce
Enantioselective syntheses of densely functionalized pyrrolidines deriving their chirality from (R)-1-(phenyl) ethylamine are reported. Allylic amines and beta-substituted-alpha, beta-unsaturated esters are used as the building blocks in this one-pot reaction. Single electron transfer (SET) oxidation served to merge the reactivities of anionic enolate and radical intermediates. Ferrocenium hexafluorophosphate, which is easy to prepare, store and handle, was applied as SET oxidant and persistent free radical TEMPO served as the oxygenating agent introducing a protected hydroxy function, which proved to be beneficial for further derivatization. Exclusive 2,3-trans and up to 6: 1 3,4-cis/trans diastereoselectivities were achieved in the targeted tetrasubstituted pyrrolidines.
Název v anglickém jazyce
N,2,3,4-Tetrasubstituted Pyrrolidines through Tandem Lithium Amide Conjugate Addition/Radical Cyclization/Oxygenation Reactions
Popis výsledku anglicky
Enantioselective syntheses of densely functionalized pyrrolidines deriving their chirality from (R)-1-(phenyl) ethylamine are reported. Allylic amines and beta-substituted-alpha, beta-unsaturated esters are used as the building blocks in this one-pot reaction. Single electron transfer (SET) oxidation served to merge the reactivities of anionic enolate and radical intermediates. Ferrocenium hexafluorophosphate, which is easy to prepare, store and handle, was applied as SET oxidant and persistent free radical TEMPO served as the oxygenating agent introducing a protected hydroxy function, which proved to be beneficial for further derivatization. Exclusive 2,3-trans and up to 6: 1 3,4-cis/trans diastereoselectivities were achieved in the targeted tetrasubstituted pyrrolidines.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA13-40188S" target="_blank" >GA13-40188S: Koncepčně nové bezestopé asymetrické katalytické domino reakce využívající oxidace aniont-radikál</a><br>
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2016
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
European Journal of Organic Chemistry
ISSN
1434-193X
e-ISSN
—
Svazek periodika
2016
Číslo periodika v rámci svazku
22
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
10
Strana od-do
3862-3871
Kód UT WoS článku
000382768400027
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-84978394400