A Diastereoselective Catalytic Approach to Pentasubstituted Pyrrolidines by Tandem Anionic-Radical Cross-Over Reactions
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F22%3A00552859" target="_blank" >RIV/61388963:_____/22:00552859 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/00216208:11310/22:10454366
Výsledek na webu
<a href="https://doi.org/10.1002/adsc.202101172" target="_blank" >https://doi.org/10.1002/adsc.202101172</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/adsc.202101172" target="_blank" >10.1002/adsc.202101172</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
A Diastereoselective Catalytic Approach to Pentasubstituted Pyrrolidines by Tandem Anionic-Radical Cross-Over Reactions
Popis výsledku v původním jazyce
Pentasubstituted pyrrolidines are ubiquitous constituents of natural products and drugs, however the access options to them especially with respect to absolute and relative stereochemistry are not well developed. We report an asymmetric synthesis of N,2,3,4,5-pentasubstituted pyrrolidines by oxidative single-electron transfer-catalyzed tandem aza-Michael addition/radical 5-exo cyclization/oxygenation reactions. The absolute stereochemistry is set by applying readily accessible chiral allylamines in asymmetric conjugate additions to various β-substituted-α,β-unsaturated esters, which dependent on the substituent R2 sets the configuration of the two stereocenters next to the amine function, whereas two more are diastereoselectively generated by the radical 5-exo cyclization step. This allows the diastereodivergent single-step synthesis of pyrrolidines with four contiguous stereogenic centers. The stereoselectivity is rationalized by a predictive model.
Název v anglickém jazyce
A Diastereoselective Catalytic Approach to Pentasubstituted Pyrrolidines by Tandem Anionic-Radical Cross-Over Reactions
Popis výsledku anglicky
Pentasubstituted pyrrolidines are ubiquitous constituents of natural products and drugs, however the access options to them especially with respect to absolute and relative stereochemistry are not well developed. We report an asymmetric synthesis of N,2,3,4,5-pentasubstituted pyrrolidines by oxidative single-electron transfer-catalyzed tandem aza-Michael addition/radical 5-exo cyclization/oxygenation reactions. The absolute stereochemistry is set by applying readily accessible chiral allylamines in asymmetric conjugate additions to various β-substituted-α,β-unsaturated esters, which dependent on the substituent R2 sets the configuration of the two stereocenters next to the amine function, whereas two more are diastereoselectively generated by the radical 5-exo cyclization step. This allows the diastereodivergent single-step synthesis of pyrrolidines with four contiguous stereogenic centers. The stereoselectivity is rationalized by a predictive model.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2022
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Advanced Synthesis & Catalysis
ISSN
1615-4150
e-ISSN
1615-4169
Svazek periodika
364
Číslo periodika v rámci svazku
3
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
8
Strana od-do
671-678
Kód UT WoS článku
000727403100001
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85121393078