5´-Epimeric 3´-deoxy-3´,4´-didehydronucleoside-5´-C-phosphonates: synthesis and structural assignment by NMR and X-ray analyses

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F11%3A00360662" target="_blank" >RIV/61388963:_____/11:00360662 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2011.04.037" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2011.04.037</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2011.04.037" target="_blank" >10.1016/j.tet.2011.04.037</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

5´-Epimeric 3´-deoxy-3´,4´-didehydronucleoside-5´-C-phosphonates: synthesis and structural assignment by NMR and X-ray analyses

Popis výsledku v původním jazyce

Epimeric 5'-(RS) dialkyl 3-deoxy-3',4'-didehydro-5'-C-phosphonates were prepared by nucleophilic addition of various dialkyl phosphites to 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleoside-5'-aldehydes. Whereas direct NMR configuration assignment for the C5' atom bearing the phosphoryl and hydroxy groups using the J (P,H4') and J (H5',H4') coupling constants is impossible due to the absence of the H4' atom, successful separation, crystallisation and X-ray analysis of a pair of epimeric 5'-C-phosphonates, followed by correlation with a series of NMR parameters, led to efficacious configuration assignment of individual epimers in the mixtures.

Název v anglickém jazyce

5´-Epimeric 3´-deoxy-3´,4´-didehydronucleoside-5´-C-phosphonates: synthesis and structural assignment by NMR and X-ray analyses

Popis výsledku anglicky

Epimeric 5'-(RS) dialkyl 3-deoxy-3',4'-didehydro-5'-C-phosphonates were prepared by nucleophilic addition of various dialkyl phosphites to 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleoside-5'-aldehydes. Whereas direct NMR configuration assignment for the C5' atom bearing the phosphoryl and hydroxy groups using the J (P,H4') and J (H5',H4') coupling constants is impossible due to the absence of the H4' atom, successful separation, crystallisation and X-ray analysis of a pair of epimeric 5'-C-phosphonates, followed by correlation with a series of NMR parameters, led to efficacious configuration assignment of individual epimers in the mixtures.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2011

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron

ISSN

0040-4020

e-ISSN

—

Svazek periodika

67

Číslo periodika v rámci svazku

23

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

9

Strana od-do

4227-4235

Kód UT WoS článku

000291371900013

EID výsledku v databázi Scopus

—