A stereospecific pathway for the introduction of deuterium on the brassinosteroid skeleton by reductive dechlorination of chlorocarbonates

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F12%3A00376551" target="_blank" >RIV/61388963:_____/12:00376551 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.02.013" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.02.013</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.02.013" target="_blank" >10.1016/j.tetlet.2012.02.013</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

A stereospecific pathway for the introduction of deuterium on the brassinosteroid skeleton by reductive dechlorination of chlorocarbonates

Popis výsledku v původním jazyce

A new and efficient procedure for the preparation of brassinosteroids labeled with hydrogen isotopes was developed. A four-step reaction sequence started with the selective oxidation of a 2,3-diol group to an alfa-hydroxy ketone, which was converted stereospecifically into a chlorocarbonate by reaction with triphosgene. A subsequent Pd-catalyzed reductive dechlorination with deuterium gas yielded deuterium-labeled brassinosteroid 2,3-carbonates. The reaction sequence was completed by base-catalyzed hydrolysis of the cyclic carbonate.

Název v anglickém jazyce

A stereospecific pathway for the introduction of deuterium on the brassinosteroid skeleton by reductive dechlorination of chlorocarbonates

Popis výsledku anglicky

A new and efficient procedure for the preparation of brassinosteroids labeled with hydrogen isotopes was developed. A four-step reaction sequence started with the selective oxidation of a 2,3-diol group to an alfa-hydroxy ketone, which was converted stereospecifically into a chlorocarbonate by reaction with triphosgene. A subsequent Pd-catalyzed reductive dechlorination with deuterium gas yielded deuterium-labeled brassinosteroid 2,3-carbonates. The reaction sequence was completed by base-catalyzed hydrolysis of the cyclic carbonate.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/IAA400550801" target="_blank" >IAA400550801: Příprava tritiem značených brassinosteroidů a jejich aplikace při studiu mechanismu účinku brassinosteroidů na molekulární úrovni.</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2012

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron Letters

ISSN

0040-4039

e-ISSN

—

Svazek periodika

53

Číslo periodika v rámci svazku

16

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

3

Strana od-do

2048-2050

Kód UT WoS článku

000302663500007

EID výsledku v databázi Scopus

—