Synthesis of the Pentacyclic Framework of the Alkaloid Tronocarpine

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F14%3A00427580" target="_blank" >RIV/61388963:_____/14:00427580 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201301388" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201301388</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201301388" target="_blank" >10.1002/ejoc.201301388</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis of the Pentacyclic Framework of the Alkaloid Tronocarpine

Popis výsledku v původním jazyce

A short and efficient synthesis of the pentacyclic core of the indole alkaloid tronocarpine is described. The synthetic pathway involves several easily accomplished steps, including a radical oxidative aromatic substitution reaction on the N-tert-butoxycarbonyl-protected tryptamine and a xanthate, a 1,4-1,2-nucleophilic addition between a 2,3-disubstituted indole and an ,-unsaturated aldehyde, and a Ti-mediated Dieckmann condensation. This report represents a significant advance in the quest for the first total synthesis of tronocarpine.

Název v anglickém jazyce

Synthesis of the Pentacyclic Framework of the Alkaloid Tronocarpine

Popis výsledku anglicky

A short and efficient synthesis of the pentacyclic core of the indole alkaloid tronocarpine is described. The synthetic pathway involves several easily accomplished steps, including a radical oxidative aromatic substitution reaction on the N-tert-butoxycarbonyl-protected tryptamine and a xanthate, a 1,4-1,2-nucleophilic addition between a 2,3-disubstituted indole and an ,-unsaturated aldehyde, and a Ti-mediated Dieckmann condensation. This report represents a significant advance in the quest for the first total synthesis of tronocarpine.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2014

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

European Journal of Organic Chemistry

ISSN

1434-193X

e-ISSN

—

Svazek periodika

2014

Číslo periodika v rámci svazku

1

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

5

Strana od-do

48-52

Kód UT WoS článku

000328631700006

EID výsledku v databázi Scopus

—