Způsob výroby čistých bezvodých enantiomerů kyseliny 1,2-diaminopropan-N,N,N´,N´-tetraoctové

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F14%3A00435926" target="_blank" >RIV/61388963:_____/14:00435926 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://spisy.upv.cz/Patents/FullDocuments/304/304433.pdf" target="_blank" >http://spisy.upv.cz/Patents/FullDocuments/304/304433.pdf</a>

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

čeština

Název v původním jazyce

Způsob výroby čistých bezvodých enantiomerů kyseliny 1,2-diaminopropan-N,N,N´,N´-tetraoctové

Popis výsledku v původním jazyce

Způsob přípravy čisté bezvodé kyseliny (R)- nebo (S)-1,2-diaminopropan-N,N, N´,N´-tetraoctové, která je využitelná v syntéze kardioprotektivních léčiv a chirálních rozlišovacích činidel pro NMR spektroskopii. Vylepšený postup spočívá v tom, že tato kyselina není přímo syntetizována ve volné formě, která následně vyžaduje komplikované odsolování a izolaci přes iontoměnič, ale připraví se nejprve její tetrabenzylester, který lze pro jeho lipofilní charakter snadno izolovat pomocí chromatografie a/nebo extrakce do nepolárního rozpouštědla. Surový tetrabenzylester se poté podrobí hydrogenolýze za přítomnosti palladiového katalyzátoru a takto vzniklá surová tetrakyselina se výhodně přečistí krystalizací ze směsi methanolu a vody, přičemž již po jedné krystalizaci se získá cílová tetrakyselina ve vysoké čistotě a v bezvodé formě.

Název v anglickém jazyce

Process for preparing pure anhydrous enantiomers of 1,2-diaminopropane-N,N,N´,N´-tetraacetic acid

Popis výsledku anglicky

In the present invention, there is disclosed a process for preparing pure anhydrous enantiomers of 1,2-diaminopropane-N,N,N´,N´-tetraacetic acid, which acid can be used in synthesis of cardio protective medicaments and chiral resolution agents for NMR spectroscopy. The improved preparation process is characterized in that the acid is not directly synthesized in free form, which subsequently requires complicated desalting and isolation through an ion-exchange resin. First, there is prepared the acid tetrabenzyl ester, which can be readily isolated because of its lipophilic nature by means of chromatography and/or extraction in a non-polar solvent. The raw tetrabenzyl ester is then subjected to hydrogenolysis in the presence of a palladium catalyst and so obtained raw tetra acid is preferably purified by crystallization from a mixture of methanol and water, whereby already one crystallization process provides the target tetra acid of high purity and in anhydrous form.

Druh

P - Patent

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2014

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Číslo patentu nebo vzoru

304433

Vydavatel

CZ001 -

Název vydavatele

Industrial Property Office

Místo vydání

Prague

Stát vydání

CZ - Česká republika

Datum přijetí

19. 3. 2014

Název vlastníka

Ústav organické chemie a biochemie AV ČR, v. v. i

Způsob využití

A - Výsledek využívá pouze poskytovatel

Druh možnosti využití

A - K využití výsledku jiným subjektem je vždy nutné nabytí licence