Norbornane-based nucleoside and nucleotide analogues locked in North conformation

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F15%3A00443135" target="_blank" >RIV/61388963:_____/15:00443135 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2014.11.011" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2014.11.011</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2014.11.011" target="_blank" >10.1016/j.bmc.2014.11.011</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Norbornane-based nucleoside and nucleotide analogues locked in North conformation

Popis výsledku v původním jazyce

We report on the synthesis of novel conformationally locked nucleoside and nucleotide derivatives, which are structurally closely related to clinically used antivirals such as didanosine and abacavir. As a suitable conformationally rigid substitute of the sugar/pseudosugar ring allowing a permanent stabilization of the nucleoside in North conformation we employed bicyclo[2.2.1]heptane (norbornane) substituted in the bridgehead position with a hydroxymethyl group and in the C-3 position with a nucleobase. Prepared nucleoside derivatives were also converted into appropriate phosphoramidate prodrugs (ProTides) in order to increase delivery of the compounds in the cells. All target compounds were evaluated in a broad antiviral and cytostatic assay panel.

Název v anglickém jazyce

Norbornane-based nucleoside and nucleotide analogues locked in North conformation

Popis výsledku anglicky

We report on the synthesis of novel conformationally locked nucleoside and nucleotide derivatives, which are structurally closely related to clinically used antivirals such as didanosine and abacavir. As a suitable conformationally rigid substitute of the sugar/pseudosugar ring allowing a permanent stabilization of the nucleoside in North conformation we employed bicyclo[2.2.1]heptane (norbornane) substituted in the bridgehead position with a hydroxymethyl group and in the C-3 position with a nucleobase. Prepared nucleoside derivatives were also converted into appropriate phosphoramidate prodrugs (ProTides) in order to increase delivery of the compounds in the cells. All target compounds were evaluated in a broad antiviral and cytostatic assay panel.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2015

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Bioorganic & Medicinal Chemistry

ISSN

0968-0896

e-ISSN

—

Svazek periodika

23

Číslo periodika v rámci svazku

1

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

8

Strana od-do

184-191

Kód UT WoS článku

000346586400019

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-84918836443