Modular Stereoselective Synthesis of (1 -> 2)-C-Glycosides based on the sp(2)-sp(3) Suzuki-Miyaura Reaction

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F15%3A00444203" target="_blank" >RIV/61388963:_____/15:00444203 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/60461373:22330/15:43899483

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/chem.201406591" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/chem.201406591</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/chem.201406591" target="_blank" >10.1002/chem.201406591</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Modular Stereoselective Synthesis of (1 -> 2)-C-Glycosides based on the sp(2)-sp(3) Suzuki-Miyaura Reaction

Popis výsledku v původním jazyce

This work reports a modular and rapid approach to the stereoselective synthesis of a variety of - and -(12)-linked C-disaccharides. The key step is a Ni-catalyzed cross-coupling reaction of D-glucal pinacol boronate with alkyl halide glycoside easily prepared from commercially available D-glucal. The products of this sp(2)-sp(3) cross-coupling reaction can be converted to glucopyranosyl, mannopyranosyl, or 2-deoxy-glucopyranosyl C-mannopyranosides by one- or two-step stereoselective oxidative-reductivetransformations. To the best of our knowledge, we demonstrated the first synthetic application of a challenging sp(2)-sp(3) Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in carbohydrate chemistry.

Název v anglickém jazyce

Modular Stereoselective Synthesis of (1 -> 2)-C-Glycosides based on the sp(2)-sp(3) Suzuki-Miyaura Reaction

Popis výsledku anglicky

This work reports a modular and rapid approach to the stereoselective synthesis of a variety of - and -(12)-linked C-disaccharides. The key step is a Ni-catalyzed cross-coupling reaction of D-glucal pinacol boronate with alkyl halide glycoside easily prepared from commercially available D-glucal. The products of this sp(2)-sp(3) cross-coupling reaction can be converted to glucopyranosyl, mannopyranosyl, or 2-deoxy-glucopyranosyl C-mannopyranosides by one- or two-step stereoselective oxidative-reductivetransformations. To the best of our knowledge, we demonstrated the first synthetic application of a challenging sp(2)-sp(3) Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction in carbohydrate chemistry.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2015

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Chemistry - A European Journal

ISSN

0947-6539

e-ISSN

—

Svazek periodika

21

Číslo periodika v rámci svazku

19

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

5

Strana od-do

7043-7047

Kód UT WoS článku

000353348100011

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-84928409399