Synthesis of Heavy Fluorous Ruthenium Metathesis Catalysts Using the Stereoselective Addition of Polyfluoroalkyllithium to Sterically Hindered Diimines

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F15%3A00446525" target="_blank" >RIV/61388963:_____/15:00446525 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/60461373:22310/15:43900650

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.organomet.5b00325" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/acs.organomet.5b00325</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.organomet.5b00325" target="_blank" >10.1021/acs.organomet.5b00325</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis of Heavy Fluorous Ruthenium Metathesis Catalysts Using the Stereoselective Addition of Polyfluoroalkyllithium to Sterically Hindered Diimines

Popis výsledku v původním jazyce

The stereoselective addition of 2-(perfluorohexyl)ethyllithium to moderately hindered diimines led to racemic diamines, which were further transformed to light or heavy fluorous analogues of Hoveyda-Grubbs second-generation precatalysts. The complex bearing the NHC ligand modified with four polyfluoroalkyl ponytails represents the first known example of an alkene metathesis precatalyst retaining its heavy fluorous properties in the active catalytic form. The synthesized complexes match the activity andstability of a commercial Hoveyda-Grubbs second-generation precatalyst in model RCM reactions forming iii- and tetrasubstituted double bonds. The fluorophilic catalyst was successfully recycled using heavy fluorous separation techniques.

Název v anglickém jazyce

Synthesis of Heavy Fluorous Ruthenium Metathesis Catalysts Using the Stereoselective Addition of Polyfluoroalkyllithium to Sterically Hindered Diimines

Popis výsledku anglicky

The stereoselective addition of 2-(perfluorohexyl)ethyllithium to moderately hindered diimines led to racemic diamines, which were further transformed to light or heavy fluorous analogues of Hoveyda-Grubbs second-generation precatalysts. The complex bearing the NHC ligand modified with four polyfluoroalkyl ponytails represents the first known example of an alkene metathesis precatalyst retaining its heavy fluorous properties in the active catalytic form. The synthesized complexes match the activity andstability of a commercial Hoveyda-Grubbs second-generation precatalyst in model RCM reactions forming iii- and tetrasubstituted double bonds. The fluorophilic catalyst was successfully recycled using heavy fluorous separation techniques.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GAP207%2F10%2F1533" target="_blank" >GAP207/10/1533: Fluorové karbeny, komplexy a iontové kapaliny na bázi perfluorpolyethery substituovaných imidazoliových solí a jejich aplikace</a><br>

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2015

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Organometallics

ISSN

0276-7333

e-ISSN

—

Svazek periodika

34

Číslo periodika v rámci svazku

13

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

8

Strana od-do

3327-3334

Kód UT WoS článku

000358026500028

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-84953885480