Vše

Co hledáte?

Vše
Projekty
Výsledky výzkumu
Subjekty

Rychlé hledání

  • Projekty podpořené TA ČR
  • Významné projekty
  • Projekty s nejvyšší státní podporou
  • Aktuálně běžící projekty

Chytré vyhledávání

  • Takto najdu konkrétní +slovo
  • Takto z výsledků -slovo zcela vynechám
  • “Takto můžu najít celou frázi”

Facile and Highly Diastereoselective Synthesis of syn- and cis-1,2-Diol Derivatives from Protected alpha-Hydroxy Ketones

Identifikátory výsledku

  • Kód výsledku v IS VaVaI

    <a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F15%3A00454233" target="_blank" >RIV/61388963:_____/15:00454233 - isvavai.cz</a>

  • Výsledek na webu

    <a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201501174" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201501174</a>

  • DOI - Digital Object Identifier

    <a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201501174" target="_blank" >10.1002/ejoc.201501174</a>

Alternativní jazyky

  • Jazyk výsledku

    angličtina

  • Název v původním jazyce

    Facile and Highly Diastereoselective Synthesis of syn- and cis-1,2-Diol Derivatives from Protected alpha-Hydroxy Ketones

  • Popis výsledku v původním jazyce

    An efficient method for the synthesis of monoprotected syn- or cis-1,2-diol derivatives by reduction of easily accessible -(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy) ketones is reported. The -(tetramethylpiperidinyloxy) group as the stereodirecting group induces in unhindered acyclic or cyclic ketones complete syn- or cis-diastereoselectivity, respectively, with L-Selectride. For more hindered derivatives, where L-Selectride becomes unreactive, LiAlH4 proved effective, essentially showing the same high selectivity. The diastereoselectivity of the reduction can be rationalized for acyclic ketones by the Felkin-Anh model, whereas for cyclic substrates, attack from the face opposite to the tetramethylpiperidinyloxy group predictably prevails with high selectivity regardless of the substitution pattern. The liberation of free diols was achieved by reductive N-O bond cleavage of the alkoxyamine unit.

  • Název v anglickém jazyce

    Facile and Highly Diastereoselective Synthesis of syn- and cis-1,2-Diol Derivatives from Protected alpha-Hydroxy Ketones

  • Popis výsledku anglicky

    An efficient method for the synthesis of monoprotected syn- or cis-1,2-diol derivatives by reduction of easily accessible -(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy) ketones is reported. The -(tetramethylpiperidinyloxy) group as the stereodirecting group induces in unhindered acyclic or cyclic ketones complete syn- or cis-diastereoselectivity, respectively, with L-Selectride. For more hindered derivatives, where L-Selectride becomes unreactive, LiAlH4 proved effective, essentially showing the same high selectivity. The diastereoselectivity of the reduction can be rationalized for acyclic ketones by the Felkin-Anh model, whereas for cyclic substrates, attack from the face opposite to the tetramethylpiperidinyloxy group predictably prevails with high selectivity regardless of the substitution pattern. The liberation of free diols was achieved by reductive N-O bond cleavage of the alkoxyamine unit.

Klasifikace

  • Druh

    J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

  • CEP obor

    CC - Organická chemie

  • OECD FORD obor

Návaznosti výsledku

  • Projekt

  • Návaznosti

    I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Ostatní

  • Rok uplatnění

    2015

  • Kód důvěrnosti údajů

    S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Údaje specifické pro druh výsledku

  • Název periodika

    European Journal of Organic Chemistry

  • ISSN

    1434-193X

  • e-ISSN

  • Svazek periodika

    2015

  • Číslo periodika v rámci svazku

    35

  • Stát vydavatele periodika

    DE - Spolková republika Německo

  • Počet stran výsledku

    14

  • Strana od-do

    7785-7798

  • Kód UT WoS článku

    000366426600019

  • EID výsledku v databázi Scopus