Single-Step Formation of Pyrimido[4,5-d]pyridazines by a Pyrimidine-Tetrazine Tandem Reaction

Kód výsledku v IS VaVaI

RIV/61388963:_____/16:00463529 - isvavai.cz

Výsledek na webu

http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.6b01601

DOI - Digital Object Identifier

10.1021/acs.orglett.6b01601

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Single-Step Formation of Pyrimido[4,5-d]pyridazines by a Pyrimidine-Tetrazine Tandem Reaction

Popis výsledku v původním jazyce

A straightforward synthesis of pyrimido [4,5-d]pyridazines from pyrimidines and tetrazines under basic conditions is reported. Deprotonated, substituted 5-halopyrimidines readily react with variously substituted tetrazines in a highly regioselective manner via a complex reaction pathway, which was supported by DFT calculations. This mechanism leads to the empirically observed regioisomers without going through the conceivable hetaryne intermediate. These results on 5-halopyrimidines led to development of the methodology for preparation of opposite regioisomers based on 6-halopyrimidines.

Název v anglickém jazyce

Single-Step Formation of Pyrimido[4,5-d]pyridazines by a Pyrimidine-Tetrazine Tandem Reaction

Popis výsledku anglicky

A straightforward synthesis of pyrimido [4,5-d]pyridazines from pyrimidines and tetrazines under basic conditions is reported. Deprotonated, substituted 5-halopyrimidines readily react with variously substituted tetrazines in a highly regioselective manner via a complex reaction pathway, which was supported by DFT calculations. This mechanism leads to the empirically observed regioisomers without going through the conceivable hetaryne intermediate. These results on 5-halopyrimidines led to development of the methodology for preparation of opposite regioisomers based on 6-halopyrimidines.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2016

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Organic Letters

ISSN

1523-7060

e-ISSN

—

Svazek periodika

18

Číslo periodika v rámci svazku

15

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

3594-3597

Kód UT WoS článku

000381236300022

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-84981244442