A Modular Synthesis of N-Benzotriazole Ureas Using Alkylation of 5-Nitrobenzotriazole
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F16%3A00469894" target="_blank" >RIV/61388963:_____/16:00469894 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/00216208:11310/16:10324183
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/slct.201600025" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/slct.201600025</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/slct.201600025" target="_blank" >10.1002/slct.201600025</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
A Modular Synthesis of N-Benzotriazole Ureas Using Alkylation of 5-Nitrobenzotriazole
Popis výsledku v původním jazyce
N-Alkylations of monosubstituted benzotriazoles yield isomeric products with distinct topology, i.e. 1H- or to 2H- isomers. Therefore, the molecular shape of these compounds varies and this results in distinct biological and physical properties. Herein, a protocol for the simple synthesis of various alkyl-aminobenzotriazoles using 5-nitrobenzotriazole is reported. This synthetic approach furnishes 2-alkyl-5-nitro-2H-benzotriazoles as major products in most of the attempted cases. All three obtained isomers were separable from each other by standard column chromatography. In addition, three alternative approaches furnishing selectively substituted alkyl-amino-1H-benzotriazoles are described. Finally, a library of sixty-eight N-benzotriazoylureas and six N-benzotriazoylthioureas was synthesized by reactions with either isocyanates (phenyl chloroformate) or isothiocyanates.
Název v anglickém jazyce
A Modular Synthesis of N-Benzotriazole Ureas Using Alkylation of 5-Nitrobenzotriazole
Popis výsledku anglicky
N-Alkylations of monosubstituted benzotriazoles yield isomeric products with distinct topology, i.e. 1H- or to 2H- isomers. Therefore, the molecular shape of these compounds varies and this results in distinct biological and physical properties. Herein, a protocol for the simple synthesis of various alkyl-aminobenzotriazoles using 5-nitrobenzotriazole is reported. This synthetic approach furnishes 2-alkyl-5-nitro-2H-benzotriazoles as major products in most of the attempted cases. All three obtained isomers were separable from each other by standard column chromatography. In addition, three alternative approaches furnishing selectively substituted alkyl-amino-1H-benzotriazoles are described. Finally, a library of sixty-eight N-benzotriazoylureas and six N-benzotriazoylthioureas was synthesized by reactions with either isocyanates (phenyl chloroformate) or isothiocyanates.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CE - Biochemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA13-19561S" target="_blank" >GA13-19561S: Návrh, charakterisace a mechanismus účinku nových inhibitorů skládání virových částic HIV</a><br>
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2016
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
ChemistrySelect
ISSN
2365-6549
e-ISSN
—
Svazek periodika
1
Číslo periodika v rámci svazku
1
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
7
Strana od-do
101-107
Kód UT WoS článku
000392410300016
EID výsledku v databázi Scopus
—