Reversal of the sense of enantioselectivity between 1-and 2-aza[6]helicenes used as chiral inducers of asymmetric autocatalysis

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F17%3A00475000" target="_blank" >RIV/61388963:_____/17:00475000 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2013/ob/c6ob02745h" target="_blank" >http://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2013/ob/c6ob02745h</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c6ob02745h" target="_blank" >10.1039/c6ob02745h</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Reversal of the sense of enantioselectivity between 1-and 2-aza[6]helicenes used as chiral inducers of asymmetric autocatalysis

Popis výsledku v původním jazyce

Reversal of the sense of enantioselectivity was observed between 1-aza[6]helicene 2 and 2-aza[6]helicene 3 employed as chiral inducers of asymmetric autocatalysis of pyrimidyl alkanol. In the presence of (P)-(+)-1-aza[6]helicene 2, the reaction of pyrimidine-5-carbaldehyde 1 with diisopropylzinc afforded, in conjunction with asymmetric autocatalysis, (S)-pyrimidyl alkanol 4 with high ee. Surprisingly, the reaction in the presence of (P)-(+)-2-aza[6]helicene 3 gave the opposite enantiomer of (R)-alkanol 4 with high ee. In the same manner, (M)-(-)-2 and (M)-(-)-3 afforded (R)-and (S)-alkanol 4, respectively. The sense of enantioselectivity is controlled not only by the helicity of the azahelicene derivatives but also by the position of the nitrogen atom.

Název v anglickém jazyce

Reversal of the sense of enantioselectivity between 1-and 2-aza[6]helicenes used as chiral inducers of asymmetric autocatalysis

Popis výsledku anglicky

Reversal of the sense of enantioselectivity was observed between 1-aza[6]helicene 2 and 2-aza[6]helicene 3 employed as chiral inducers of asymmetric autocatalysis of pyrimidyl alkanol. In the presence of (P)-(+)-1-aza[6]helicene 2, the reaction of pyrimidine-5-carbaldehyde 1 with diisopropylzinc afforded, in conjunction with asymmetric autocatalysis, (S)-pyrimidyl alkanol 4 with high ee. Surprisingly, the reaction in the presence of (P)-(+)-2-aza[6]helicene 3 gave the opposite enantiomer of (R)-alkanol 4 with high ee. In the same manner, (M)-(-)-2 and (M)-(-)-3 afforded (R)-and (S)-alkanol 4, respectively. The sense of enantioselectivity is controlled not only by the helicity of the azahelicene derivatives but also by the position of the nitrogen atom.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

<a href="/cs/project/GA14-29667S" target="_blank" >GA14-29667S: Příprava enantiomerně čistých helikálně chirálních aromátů a jejich využití v katalýze</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2017

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Organic & Biomolecular Chemistry

ISSN

1477-0520

e-ISSN

—

Svazek periodika

15

Číslo periodika v rámci svazku

6

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

1321-1324

Kód UT WoS článku

000395882500005

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85011886733