Asymmetric Synthesis of Nonracemic 2-Amino[6]helicenes and Their Self-Assembly into Langmuir Films

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F18%3A00490755" target="_blank" >RIV/61388963:_____/18:00490755 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.8b00538" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.8b00538</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.8b00538" target="_blank" >10.1021/acs.joc.8b00538</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Asymmetric Synthesis of Nonracemic 2-Amino[6]helicenes and Their Self-Assembly into Langmuir Films

Popis výsledku v původním jazyce

Alternative ways of preparing nonracemic 2-amino[6]helicene derivatives were explored. The enantioselective [2 + 2 + 2] cycloisomerization of a nonchiral triyne under Ni(cod)(2)/(R)-QUINAP catalysis delivered the enantioenriched (+)-(P)-2-aminodibenzo[6]helicene derivative in 67% ee. An ultimate “point-to-helical” chirality transfer was observed in the cyclization of enantiopure triynes mediated by Ni(CO)(2)(PPh3)(2) affording (-)-(M)- or (+)-(P)-7,8-bis(p-tolyl)hexahelicen-2-amine in >99% ee as well as its benzoderivative in >99% ee. The latter mode of stereocontrol was inefficient for a 2-aminobenzo[6]helicene congener with an embedded five-membered ring. The rac-, (-)-(M)-, and (+)-(P)-7,8-bis(p-tolyl)hexahelicen-2-amines formed Langmuir monolayers at the air water interface featuring practically identical surface pressure vs mean molecular area isotherms. The corresponding Langmuir-Blodgett films on quartz or silicon substrates were characterized by UV vis/ECD spectroscopy and AFM microscopy, respectively.

Název v anglickém jazyce

Asymmetric Synthesis of Nonracemic 2-Amino[6]helicenes and Their Self-Assembly into Langmuir Films

Popis výsledku anglicky

Alternative ways of preparing nonracemic 2-amino[6]helicene derivatives were explored. The enantioselective [2 + 2 + 2] cycloisomerization of a nonchiral triyne under Ni(cod)(2)/(R)-QUINAP catalysis delivered the enantioenriched (+)-(P)-2-aminodibenzo[6]helicene derivative in 67% ee. An ultimate “point-to-helical” chirality transfer was observed in the cyclization of enantiopure triynes mediated by Ni(CO)(2)(PPh3)(2) affording (-)-(M)- or (+)-(P)-7,8-bis(p-tolyl)hexahelicen-2-amine in >99% ee as well as its benzoderivative in >99% ee. The latter mode of stereocontrol was inefficient for a 2-aminobenzo[6]helicene congener with an embedded five-membered ring. The rac-, (-)-(M)-, and (+)-(P)-7,8-bis(p-tolyl)hexahelicen-2-amines formed Langmuir monolayers at the air water interface featuring practically identical surface pressure vs mean molecular area isotherms. The corresponding Langmuir-Blodgett films on quartz or silicon substrates were characterized by UV vis/ECD spectroscopy and AFM microscopy, respectively.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

<a href="/cs/project/GA16-08294S" target="_blank" >GA16-08294S: Rozsáhlé neplanárních aromatické systémy: vývoj nových funkčních materiálů</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2018

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of Organic Chemistry

ISSN

0022-3263

e-ISSN

—

Svazek periodika

83

Číslo periodika v rámci svazku

10

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

16

Strana od-do

5523-5538

Kód UT WoS článku

000432900800019

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85046399326