Synthesis of Long Oxahelicenes by Polycyclization in a Flow Reactor
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F17%3A00475338" target="_blank" >RIV/61388963:_____/17:00475338 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/68407700:21230/17:00311607
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/anie.201700341" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/anie.201700341</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/anie.201700341" target="_blank" >10.1002/anie.201700341</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis of Long Oxahelicenes by Polycyclization in a Flow Reactor
Popis výsledku v původním jazyce
A series of oxahelicenes composed of ortho/meta-annulated benzene/pyridine and 2H-pyran rings were synthesized on the basis of the cobalt(I)-mediated (or rhodium(I)- or nickel(0)-mediated) double, triple, or quadruple [2+2+2] cycloisomerization of branched aromatic hexa-, nona-, or dodecaynes, thus allowing the construction of 6, 9, or 12 rings in a single operation. The use of a flow reactor was found to be beneficial for the multicyclization reactions. The stereogenic centers present in some of the oligoynes steered the helical folding in such a way that the final oxa[9]-, [13]-, [17]- and [19] helicenes were obtained in both enantiomerically and diastereomerically pure form. Specifically, the oxa[19]helicenes beat the current record in the length of a helicene backbone. Single-molecule conductivity was studied by the mechanically controllable break-junction method with a pyridooxa[9]helicene.
Název v anglickém jazyce
Synthesis of Long Oxahelicenes by Polycyclization in a Flow Reactor
Popis výsledku anglicky
A series of oxahelicenes composed of ortho/meta-annulated benzene/pyridine and 2H-pyran rings were synthesized on the basis of the cobalt(I)-mediated (or rhodium(I)- or nickel(0)-mediated) double, triple, or quadruple [2+2+2] cycloisomerization of branched aromatic hexa-, nona-, or dodecaynes, thus allowing the construction of 6, 9, or 12 rings in a single operation. The use of a flow reactor was found to be beneficial for the multicyclization reactions. The stereogenic centers present in some of the oligoynes steered the helical folding in such a way that the final oxa[9]-, [13]-, [17]- and [19] helicenes were obtained in both enantiomerically and diastereomerically pure form. Specifically, the oxa[19]helicenes beat the current record in the length of a helicene backbone. Single-molecule conductivity was studied by the mechanically controllable break-junction method with a pyridooxa[9]helicene.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA16-08294S" target="_blank" >GA16-08294S: Rozsáhlé neplanárních aromatické systémy: vývoj nových funkčních materiálů</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2017
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Angewandte Chemie - International Edition
ISSN
1433-7851
e-ISSN
—
Svazek periodika
56
Číslo periodika v rámci svazku
21
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
5
Strana od-do
5839-5843
Kód UT WoS článku
000400755800033
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85018612093