Synthesis of Racemic, Diastereopure, and Enantiopure Carba- or Oxa[5]-, [6]-, [7]-, and -[19]helicene (Di)thiol Derivatives

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F20%3A00519353" target="_blank" >RIV/61388963:_____/20:00519353 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/68407700:21230/20:00335779 RIV/00216208:11310/20:10421844

Výsledek na webu

<a href="https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.9b02965" target="_blank" >https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.joc.9b02965</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.9b02965" target="_blank" >10.1021/acs.joc.9b02965</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis of Racemic, Diastereopure, and Enantiopure Carba- or Oxa[5]-, [6]-, [7]-, and -[19]helicene (Di)thiol Derivatives

Popis výsledku v původním jazyce

A series of carba- or oxa[5]-, [6]-, [7]-, and[19]helicene (di)thiols was prepared. The Miyazaki-Newman-Kwart rearrangement of (dimethylcarbamothioyl)oxy (oxa)helicenes in a flow reactor or nucleophilic substitution of dichloro (oxa)helicenes with alkanethiolates were used in the sulfanylation step. Despite the high temperatures employed in this key step, no conformational scrambling was observed during the asymmetric synthesis of the diastereo- and enantiopure oxahelicenes. Single-molecule conductivity of the longest oxa[19]helicene dithiol derivative was studied by the scanning tunneling microscopy break-junction method.

Název v anglickém jazyce

Synthesis of Racemic, Diastereopure, and Enantiopure Carba- or Oxa[5]-, [6]-, [7]-, and -[19]helicene (Di)thiol Derivatives

Popis výsledku anglicky

A series of carba- or oxa[5]-, [6]-, [7]-, and[19]helicene (di)thiols was prepared. The Miyazaki-Newman-Kwart rearrangement of (dimethylcarbamothioyl)oxy (oxa)helicenes in a flow reactor or nucleophilic substitution of dichloro (oxa)helicenes with alkanethiolates were used in the sulfanylation step. Despite the high temperatures employed in this key step, no conformational scrambling was observed during the asymmetric synthesis of the diastereo- and enantiopure oxahelicenes. Single-molecule conductivity of the longest oxa[19]helicene dithiol derivative was studied by the scanning tunneling microscopy break-junction method.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2020

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of Organic Chemistry

ISSN

0022-3263

e-ISSN

—

Svazek periodika

85

Číslo periodika v rámci svazku

1

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

29

Strana od-do

248-276

Kód UT WoS článku

000506089100027

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85077131421