An Extended Approach for the Development of Fluorogenic trans-Cyclooctene-Tetrazine Cycloadditions
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F19%3A00504249" target="_blank" >RIV/61388963:_____/19:00504249 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/cbic.201800711" target="_blank" >https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/cbic.201800711</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/cbic.201800711" target="_blank" >10.1002/cbic.201800711</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
An Extended Approach for the Development of Fluorogenic trans-Cyclooctene-Tetrazine Cycloadditions
Popis výsledku v původním jazyce
Inverse-electron-demand Diels-Alder (iEDDA) cycloaddition between 1,2,4,5-tetrazines and strained dienophiles belongs among the most popular bioconjugation reactions. In addition to its fast kinetics, this cycloaddition can be tailored to produce fluorescent products from non-fluorescent starting materials. Here we show that even the reaction intermediates formed in iEDDA cycloaddition can lead to the formation of new types of fluorophores. The influence of various substituents on their photophysical properties and the generality of the approach with use of various trans-cyclooctene derivatives were studied. Model bioimaging experiments demonstrate the application potential of fluorogenic iEDDA cycloaddition.
Název v anglickém jazyce
An Extended Approach for the Development of Fluorogenic trans-Cyclooctene-Tetrazine Cycloadditions
Popis výsledku anglicky
Inverse-electron-demand Diels-Alder (iEDDA) cycloaddition between 1,2,4,5-tetrazines and strained dienophiles belongs among the most popular bioconjugation reactions. In addition to its fast kinetics, this cycloaddition can be tailored to produce fluorescent products from non-fluorescent starting materials. Here we show that even the reaction intermediates formed in iEDDA cycloaddition can lead to the formation of new types of fluorophores. The influence of various substituents on their photophysical properties and the generality of the approach with use of various trans-cyclooctene derivatives were studied. Model bioimaging experiments demonstrate the application potential of fluorogenic iEDDA cycloaddition.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2019
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Chembiochem
ISSN
1439-4227
e-ISSN
—
Svazek periodika
20
Číslo periodika v rámci svazku
7
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
5
Strana od-do
886-890
Kód UT WoS článku
000462914700004
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85062693324