Aryl-7-deazapurinové nukleosidy a jejich biologická aktivita
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F21%3A00541252" target="_blank" >RIV/61388963:_____/21:00541252 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://www.chemicke-listy.cz/ojs3/index.php/chemicke-listy/article/view/3790" target="_blank" >http://www.chemicke-listy.cz/ojs3/index.php/chemicke-listy/article/view/3790</a>
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
čeština
Název v původním jazyce
Aryl-7-deazapurinové nukleosidy a jejich biologická aktivita
Popis výsledku v původním jazyce
Aryl-7-deazapurinové nukleosidy mají zajímavé cytotoxické a protiparazitární aktivity. Tato práce shrnuje možnosti zavedení arylové skupiny na nukleobázi 7-deazapurinových nukleosidů. Zároveň jsou diskutovány biologické aktivity aryl-7-deazapurinových nukleosidů, jejich mechanismus účinku a vztah aktivity na struktuře. Mezi nejslibnější sloučeniny s cytotoxickou aktivitou vůči nádorovým buňkám patří 6-hetaryl-7-deazapurinové ribonukleosidy substituované pětičlenným heterocyklem a 7-hetaryl-7-deazaadenosiny se stejnými substituenty. U 7-(2-thienyl)-7-deazaadenosinu (AB61) byl popsán nový komplexní mechanismus účinku. Významná aktivita proti trypanosomám in vitro i in vivo byla objevena u 7-fenyl-7-deazaadeninových nukleosidů. 6-hetaryl-7-deazapurinové ribonukleosidy s objemnými heterocyklickými substituenty v poloze 6 silně a selektivně inhibují mykobakteriální adenosinkinasu. Pro své různorodé možnosti uplatnění a relativně snadnou přípravu představují aryl-7-deazapurinové nukleosidy pro medicinální chemiky zdroj zajímavých nových sloučenin pro další výzkum.
Název v anglickém jazyce
Aryl-7-deazapurine Nucleosides and their Biological Activity
Popis výsledku anglicky
Aryl-7-deazapurine nucleosides possess interesting cytotoxic and antiparasitic activities. This review summarizes synthetic approaches to introduction of aryl group to the nucleobase of 7-deazapurine nucleosides. Biological activities of 7-deazapurine nucleosides, their mode of action and structure-activity relationships are discussed. The most promising compounds with cytotoxic activities against cancer cells are 6-hetaryl-7-deazapurine ribonucleosides substituted with a 5-membered heterocycle and 7-hetaryl-7-deazaadenosines with the same substituents. A new complex mode of action was described for 7 - (2 -thienyl) -7 -deazaadeno sine (AB61) . Significant antitrypanosomal activities both in vitro and in vivo were discovered among 7-phenyl-7-deazaadenine nucleosides. 6-Hetaryl-7-deazapurine ribonucleosides with bulky heterocyclic substituents in position 6 strongly and selectively inhibit mycobacterial adenosine kinase. Due to their diverse application possibilities and relatively easy synthesis, aryl-7-deazapurine nucleosides represent a source of interesting new compounds for further research by medicinal chemists.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/EF16_019%2F0000729" target="_blank" >EF16_019/0000729: Chemická biologie pro vývoj nových terapií</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2021
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Chemické listy
ISSN
0009-2770
e-ISSN
1213-7103
Svazek periodika
115
Číslo periodika v rámci svazku
2
Stát vydavatele periodika
CZ - Česká republika
Počet stran výsledku
7
Strana od-do
84-90
Kód UT WoS článku
000616749600002
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85102169564