Unified Total Synthesis of Diverse Meroterpenoids from Ganoderma Applanatum
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F22%3A00559131" target="_blank" >RIV/61388963:_____/22:00559131 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/00216208:11310/22:10457021
Výsledek na webu
<a href="https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c01633" target="_blank" >https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c01633</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.2c01633" target="_blank" >10.1021/acs.orglett.2c01633</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Unified Total Synthesis of Diverse Meroterpenoids from Ganoderma Applanatum
Popis výsledku v původním jazyce
A unified approach to meroterpenoids applanatumols B, V, W, X, and Y produced by the medicinal fungus Ganoderma applanatum and 2′-epi-spiroapplanatumine O is presented. The key synthetic sequence consists of a tandem anionic ketone allylation/oxy-Cope rearrangement/α-oxygenation furnishing an α-aminoxy ketone and a persistent radical effect-based 5-exo-trig cyclization leading to the trisubstituted cyclopentane core. The relative configuration of applanatumol V has to be revised. Some compounds display significant cytotoxic and antioxidant properties.
Název v anglickém jazyce
Unified Total Synthesis of Diverse Meroterpenoids from Ganoderma Applanatum
Popis výsledku anglicky
A unified approach to meroterpenoids applanatumols B, V, W, X, and Y produced by the medicinal fungus Ganoderma applanatum and 2′-epi-spiroapplanatumine O is presented. The key synthetic sequence consists of a tandem anionic ketone allylation/oxy-Cope rearrangement/α-oxygenation furnishing an α-aminoxy ketone and a persistent radical effect-based 5-exo-trig cyclization leading to the trisubstituted cyclopentane core. The relative configuration of applanatumol V has to be revised. Some compounds display significant cytotoxic and antioxidant properties.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA16-18513S" target="_blank" >GA16-18513S: Tandemové sigmatropní přesmyky/radikálové reakce - nové produktivní spojení v organické chemii</a><br>
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2022
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Organic Letters
ISSN
1523-7060
e-ISSN
1523-7052
Svazek periodika
24
Číslo periodika v rámci svazku
25
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
5
Strana od-do
4552-4556
Kód UT WoS článku
000819510800001
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85133963857