Diketo–ketoenol tautomers in curcuminoids: synthesis, separation of tautomers, and kinetic and structural studies
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F22%3A00559677" target="_blank" >RIV/61388963:_____/22:00559677 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/00216208:11310/22:10445412
Výsledek na webu
<a href="https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c01357" target="_blank" >https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c01357</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.2c01357" target="_blank" >10.1021/acs.joc.2c01357</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Diketo–ketoenol tautomers in curcuminoids: synthesis, separation of tautomers, and kinetic and structural studies
Popis výsledku v původním jazyce
Curcumin and its congeners exist in an equilibrium between diketo and ketoenol tautomers, which have different potencies to bind biomolecules. This work describes procedures for the preparation of 4-alkylated curcumin derivatives and the separation of their two tautomeric forms. Comprehensive NMR studies of the tautomer equilibria in various solvents have been accomplished. Additionally, a pure ketoenol tautomeric form of the active pharmaceutical ingredient (API) ASC-JM17 has been unequivocally determined by X-ray crystallography. Two different polymorphs of this API have been microscopically identified in the X-ray sample and manually separated, and a solid-state NMR study of the two polymorphs has also been performed. This work reports on the slow kinetics of diketo-ketoenol tautomerization in particular solvents that allow the separation and full characterization of both curcuminoids' tautomers.
Název v anglickém jazyce
Diketo–ketoenol tautomers in curcuminoids: synthesis, separation of tautomers, and kinetic and structural studies
Popis výsledku anglicky
Curcumin and its congeners exist in an equilibrium between diketo and ketoenol tautomers, which have different potencies to bind biomolecules. This work describes procedures for the preparation of 4-alkylated curcumin derivatives and the separation of their two tautomeric forms. Comprehensive NMR studies of the tautomer equilibria in various solvents have been accomplished. Additionally, a pure ketoenol tautomeric form of the active pharmaceutical ingredient (API) ASC-JM17 has been unequivocally determined by X-ray crystallography. Two different polymorphs of this API have been microscopically identified in the X-ray sample and manually separated, and a solid-state NMR study of the two polymorphs has also been performed. This work reports on the slow kinetics of diketo-ketoenol tautomerization in particular solvents that allow the separation and full characterization of both curcuminoids' tautomers.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2022
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of Organic Chemistry
ISSN
0022-3263
e-ISSN
1520-6904
Svazek periodika
87
Číslo periodika v rámci svazku
15
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
10
Strana od-do
10309-10318
Kód UT WoS článku
000837975900001
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85136141481