Triazinium Ligation: Bioorthogonal Reaction of N1-Alkyl 1,2,4-Triazinium Salts
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F23%3A00573725" target="_blank" >RIV/61388963:_____/23:00573725 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://doi.org/10.1002/anie.202306828" target="_blank" >https://doi.org/10.1002/anie.202306828</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/anie.202306828" target="_blank" >10.1002/anie.202306828</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Triazinium Ligation: Bioorthogonal Reaction of N1-Alkyl 1,2,4-Triazinium Salts
Popis výsledku v původním jazyce
The development of reagents that can selectively react in complex biological media is an important challenge. Here we show that N1-alkylation of 1,2,4-triazines yields the corresponding triazinium salts, which are three orders of magnitude more reactive in reactions with strained alkynes than the parent 1,2,4-triazines. This powerful bioorthogonal ligation enables efficient modification of peptides and proteins. The positively charged N1-alkyl triazinium salts exhibit favorable cell permeability, which makes them superior for intracellular fluorescent labeling applications when compared to analogous 1,2,4,5-tetrazines. Due to their high reactivity, stability, synthetic accessibility and improved water solubility, the new ionic heterodienes represent a valuable addition to the repertoire of existing modern bioorthogonal reagents.
Název v anglickém jazyce
Triazinium Ligation: Bioorthogonal Reaction of N1-Alkyl 1,2,4-Triazinium Salts
Popis výsledku anglicky
The development of reagents that can selectively react in complex biological media is an important challenge. Here we show that N1-alkylation of 1,2,4-triazines yields the corresponding triazinium salts, which are three orders of magnitude more reactive in reactions with strained alkynes than the parent 1,2,4-triazines. This powerful bioorthogonal ligation enables efficient modification of peptides and proteins. The positively charged N1-alkyl triazinium salts exhibit favorable cell permeability, which makes them superior for intracellular fluorescent labeling applications when compared to analogous 1,2,4,5-tetrazines. Due to their high reactivity, stability, synthetic accessibility and improved water solubility, the new ionic heterodienes represent a valuable addition to the repertoire of existing modern bioorthogonal reagents.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2023
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Angewandte Chemie - International Edition
ISSN
1433-7851
e-ISSN
1521-3773
Svazek periodika
62
Číslo periodika v rámci svazku
36
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
10
Strana od-do
e202306828
Kód UT WoS článku
001034089600001
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85165440095