One-pot multistep synthesis of 1-fluoroalkylisoquinolines and fused fluoroalkylpyridines from N-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F24%3A00587257" target="_blank" >RIV/61388963:_____/24:00587257 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/60461373:22310/24:43929270

Výsledek na webu

<a href="https://doi.org/10.1039/D4QO00713A" target="_blank" >https://doi.org/10.1039/D4QO00713A</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1039/D4QO00713A" target="_blank" >10.1039/D4QO00713A</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

One-pot multistep synthesis of 1-fluoroalkylisoquinolines and fused fluoroalkylpyridines from N-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles

Popis výsledku v původním jazyce

An efficient one-pot microwave-assisted potassium fluoride-mediated synthesis of 1-fluoroalkyl-3-fluoroisoquinolines and fused fluoroalkylpyridines from N-fluoroalkylated 1,2,3-triazoles was developed. The reaction has a wide scope and allows the preparation of structurally diverse 3-fluoroisoquinolines with a fluoroalkyl group in position 1, a substituent in position 4 and a substituent on the fused benzene (or heteroaromatic) ring. N-Fluoroalkylated ketenimines, which undergo stereoselective formal 1,3-fluorine shift to difluoroazadienes, were identified as intermediates in the reaction sequence. The presence of fluorine in position 3 and a halogen in position 4 of the resulting isoquinolines allowed for further modification by nucleophilic aromatic substitution and cross-coupling reactions, respectively. The developed methodologies were utilized for the synthesis of derivatives of drug candidates.

Název v anglickém jazyce

One-pot multistep synthesis of 1-fluoroalkylisoquinolines and fused fluoroalkylpyridines from N-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles

Popis výsledku anglicky

An efficient one-pot microwave-assisted potassium fluoride-mediated synthesis of 1-fluoroalkyl-3-fluoroisoquinolines and fused fluoroalkylpyridines from N-fluoroalkylated 1,2,3-triazoles was developed. The reaction has a wide scope and allows the preparation of structurally diverse 3-fluoroisoquinolines with a fluoroalkyl group in position 1, a substituent in position 4 and a substituent on the fused benzene (or heteroaromatic) ring. N-Fluoroalkylated ketenimines, which undergo stereoselective formal 1,3-fluorine shift to difluoroazadienes, were identified as intermediates in the reaction sequence. The presence of fluorine in position 3 and a halogen in position 4 of the resulting isoquinolines allowed for further modification by nucleophilic aromatic substitution and cross-coupling reactions, respectively. The developed methodologies were utilized for the synthesis of derivatives of drug candidates.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

<a href="/cs/project/GA23-04659S" target="_blank" >GA23-04659S: Využití organických fluorovaných azidů pro syntézu neobvyklých dusíkatých heterocyklů</a><br>

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2024

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Organic Chemistry Frontiers

ISSN

2052-4129

e-ISSN

2052-4129

Svazek periodika

11

Číslo periodika v rámci svazku

16

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

7

Strana od-do

4442-4448

Kód UT WoS článku

001253287100001

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85197864759