Two optimized synthetic pathways toward a chiral precursor of Mivacurium chloride and other skeletal muscle relaxants

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388971%3A_____%2F13%3A00425876" target="_blank" >RIV/61388971:_____/13:00425876 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/60461373:22310/13:43894378

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2012.11.012" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2012.11.012</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2012.11.012" target="_blank" >10.1016/j.tetasy.2012.11.012</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Two optimized synthetic pathways toward a chiral precursor of Mivacurium chloride and other skeletal muscle relaxants

Popis výsledku v původním jazyce

A chiral precursor of Mivacurium chloride, (R)-5'-methoxylaudanosine, was prepared using two different methods. The chiral resolution of racemic 5'-methoxylaudanosine, typically used in industry, was carried out in parallel with a procedure consisting ofasymmetric transfer hydrogenation (ATH) and reductive methylation. A novel one-pot synthetic step was developed for the synthesis of racemic 5'-methoxylaudanosine. In both routes, the enantioselectivity was high but further purification was necessary toreach the level of a pharmaceutical standard. The individual synthetic steps reported herein can also be used for the synthesis of analogous bistetrahydroisoquinoline-based skeletal muscle relaxants.

Název v anglickém jazyce

Two optimized synthetic pathways toward a chiral precursor of Mivacurium chloride and other skeletal muscle relaxants

Popis výsledku anglicky

A chiral precursor of Mivacurium chloride, (R)-5'-methoxylaudanosine, was prepared using two different methods. The chiral resolution of racemic 5'-methoxylaudanosine, typically used in industry, was carried out in parallel with a procedure consisting ofasymmetric transfer hydrogenation (ATH) and reductive methylation. A novel one-pot synthetic step was developed for the synthesis of racemic 5'-methoxylaudanosine. In both routes, the enantioselectivity was high but further purification was necessary toreach the level of a pharmaceutical standard. The individual synthetic steps reported herein can also be used for the synthesis of analogous bistetrahydroisoquinoline-based skeletal muscle relaxants.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CA - Anorganická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2013

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron Asymmetry

ISSN

0957-4166

e-ISSN

—

Svazek periodika

24

Číslo periodika v rámci svazku

1

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

6

Strana od-do

50-55

Kód UT WoS článku

000314488700007

EID výsledku v databázi Scopus

—